在十分失意的境况下，韩愈只好另辟蹊径，寻找出路。他采用“投文于公卿间”，来个“毛遂自荐”，请求达官贵人的提携。他先写好文章作为荐见礼物，然后登门求见公卿豪门，恳请介绍职位，结果也没能奏效。他又上书京西节度使邢君牙，还先后三次上书赵憬、贾耽和卢迈三位宰相，诚恳地表达他愿意为国家效劳的决心，只望求得一个职位，以便协助治理天下。尽管韩愈花尽笔墨唇舌，旁征博引，精深论述，甚至说到他因为没有职业，生活已经到了“饥不得食，寒不得衣”的凄惨境地。然而这些上书都如石沉大海，全无示复。这使韩愈心灰意冷，沮丧异常。气愤之下，他卷起铺盖，怏怏然离开京城长安，回河阳老家去。

他回到河阳老家，一直呆到贞元十二年（796）29岁，好不容易才得到朋友的推荐，在军队里头谋得一个小小的职位——观察推官（掌管勘问刑狱工作）。
韩愈进入仕途之后，道路也不平坦，有升有降，有荣有辱，曾四次蒙冤遭贬。从观察推官做到国子监博士（教授）、监察御史、阳山县令、江陵府法曹参军，又回国子监任博士、都官员外郎、河南县令、尚书职方员外郎，第三次再回国子监任博士、比部郎中、史馆修撰、考功郎中知制诰、中书舍人、太子右庶子、行军司马兼御史中丞、评定礼乐使副使、潮州刺史和袁州刺史等职务，最高职位做到刑部侍郎、吏部侍郎、兵部侍郎（侍郎相当于现今中央副部长级官员）和国子祭酒（国立大学校长），还担任过短时间的京兆尹（首都行政长官）兼御史大夫，算是位尊职重了。