元代，松江曾发生过七级地震，松江普照、超果、西林三塔皆塌，唯兴圣教塔巍然独存。又遇兵燹之扰，西林寺塔皆毁，梵音沉响。明洪武二十年（1387），僧淳厚法师重建西林禅院寺、塔，并将塔易名“圆应塔”，尊供圆应大师灵骨舍利于天宫。

后因圆应塔塔身倾斜，明正统九年（1444）淳厚的徒孙法王扁（音“彬”）重修该塔，并将塔移至大雄殿后，亦尊供始建宝塔的圆应先师灵骨舍利为镇寺之宝。明正统十三年（1448），英宗皇帝特御笔敕封寺塔，赐名“大明西林禅寺”，塔亦赐名“西林塔”。明景泰三年（1452），又在塔后建毗卢殿，代宗皇帝遣使赐匾“佛日增辉”，高悬塔后之毗卢大殿，缁素殊荣，寺名天下。至明天顺三年（1459）毗卢殿建成，为三重檐，高十丈，深六丈，宽十丈余，殿中供法身佛——毗卢遮那佛，西边为十二圆觉，后壁设十方诸佛，下设地藏菩萨。明英宗再度赐金敕增扩大寺院，誉起龙廷，诸山交庆，合院僧众达六百余人，遂为江南巨院名刹。钱溥曾撰《毗卢阁记》专记此况。

西林禅寺传承的是禅宗临济宗。明万历年间（1573—1620）西林塔再次重修。今西林塔为明代建筑典范，八面七层，塔高46.9米，高度为现存上海古塔之最，基本上仍保持了原有的建筑风格。明代时该寺的寺院建筑，主轴线上主要有山门、天王殿、宝塔、大雄殿、毗卢殿、方丈室以及附属建筑。

此后百余年间，西林梵刹与宝塔维修有继，钟鼓传声于峰泖大地，法音梵呗，盛极一时，延至清代。清嘉庆《松江府志》卷七十五载：清顺治十七年（1660），僧成行重修。清康熙二十年（1681），昭武将军杨捷清捐修大殿和山门。清乾隆三十二年（1767），僧佛铭又募修，后毗卢阁倾圮。清嘉庆三年（1798），僧巨川募修已倾毗卢阁，未竟而故。又八年（1806），住持寄亭续建工竣。清嘉庆十七年（1812），住持慧良重建山门，陈延庆撰《重建山门记略》以勒石。清光绪《松江府续志》卷三十八载：清道光二十年（1840）曾重修；道光二十二年（1842）大雄殿毁。清“同治元年（1862），方丈复毁于兵，仅存地藏殿、万佛阁及寮房八楹。四年（1865）僧普信重建方丈。光绪三年（1877）僧海洲重建山门。” 但圆应塔尚存。

清末《华娄续志残稿·方外志》载：“光绪十八年（1892），里人沈葵募修圆应塔，翌年又修毗卢阁。方丈前古松两株，老干龙盘，至今犹存，即以‘双松’名其堂，上悬回光古镜，亦前代物。宣统二年（1910）二月，塔之第三层一柱为疾雷所击，碎为齑粉。”至清末民初，双松被伐，寺内的天王殿、大雄宝殿及方丈室等都毁于战火，只剩毗卢殿和念佛堂等部分建筑。

民国二十二年（1933），时任上海世界佛教居士林林长、同盟会会员王一亭居士曾莅临西林，据理要回被国民党部队占据的西部僧寮，会见住持圆林及佛学会长丁月心。抗战胜利后，民国三十五年（1946）七月，心融住持曾奔走募化，重修西林禅寺，但因战事而未果。解放后，心融、本学等历代住持僧人被迫还俗。1959年，毗卢殿等寺宇被塔桥粮站、石棉厂等占用，佛像尽毁。1963年，因有学生爬塔坠亡，遂将西林塔腰檐平座全部拆除，仅剩砖塔塔身。

1986年11月15日，上海市宗教事务局和松江县人民政府批准西林禅寺重新开放，当时仅存三圣殿、药师殿等数间单层小屋，兀立于周围菜场之中。西林禅寺住持续明法师主持修复，历时五年复其规模。1991年，续明法师圆寂后，礼请龙华寺监院性修法师来寺担任住持。1992年2月，中国佛教协会副会长、上海市佛教协会名誉会长明旸法师，中国佛教协会副会长、上海市佛教协会会长真禅法师为性修法师举行升座仪式。性修大和尚重建毗卢殿，新塑毗卢大佛与二十诸天，又复建造大雄宝殿和东厢房，在万般困难之下，又主持新浜大方禅院和城东东禅古寺的修复重建。期间，成立松江区佛教协会，主持协调日常工作，带动四众弟子精进修学。

1993年10月，上海市文物管理委员会拨巨款重修西林塔。1993年11月29日，当修理人员卸下塔刹时，发现宝顶葫芦紫铜夹层内胆里，放置着许多佛像及古钱等文物，有金佛像、银佛像、鎏金银观音像、鎏金银文魁星像、玉雕观音像、佛经、记事银片、记事木板、铜印和古钱，共计五十余件，其中以清道光至光绪年间（1821—1908）文物居多。同年12月15日，在塔刹底座砖砌地宫里，又发现多尊贴金银质佛像、贴金铜质佛像、青铜佛像、玉雕罗汉像、玉壁、玉环、玉砚、古钱、佛经，以及琥珀、玛瑙等饰件共七十余件，以明代居多，尚有宋元及宋前之物。1994年1月23日至25日对宝塔地宫进行发掘，发现在0.65立方米空间的地宫里，有序地排列着佛像、观音像、银塔模型、鼎炉盘盆，俨然为一座地下小佛殿，几个聚宝盆内盛满数百件玉雕、玛瑙、琥珀、水晶、珊瑚等饰物。地宫小佛殿有七十余尊贴金银质佛像、贴金银质方塔等模型，还有青铜鼎炉、玉盏、玉碗、玉盘等，更令人惊叹的是，地宫内尊供西林禅寺创始高僧圆应禅师的舍利子，此为南宋名刹的镇寺之宝。

在政府关心下，西林禅寺在松江区中山中路改造规划中得以发展，购置西边土地，区府又将寺的东北角规划给西林禅寺，作为常住庙产。新世纪伊始，西林禅寺门前的路面被拓宽，西林禅寺新建了山门和钟、鼓楼。 高大雄伟的山门殿，飞檐斗拱，系砖、石、木结构，门前四尊石狮守护佛地，共三座圆拱门，左右两门上题“般若”、“解脱”，由沪上名家杜宣老人书写的山门对联“古刹立云间七纪兴衰尚留松江水，禅风到西林十方护持重显宝塔光”，蕴含西林寺源远流长的历史。寺院黄色围墙高筑，被四周的银杏树映衬更显佛地庄严。

进入山门便是青石板铺就的广场，中设蝙蝠图案点缀，两旁松柏盆景摆放有序。竖立广场中央的是铜铸“长明灯”，“唵嘛呢叭弥吽”六字大明咒环绕灯座，八面镌刻《尊胜咒》经文。东西分别为钟、鼓楼，系砖木两层楼结构，分设地藏殿、观音殿。钟楼内铜钟重约2吨，系一百零八位信徒捐款浇铸而成，钟上刻有：“闻钟声，烦恼轻；智慧长，菩提增。离地狱，出火坑；愿成佛，度众生。”钟声宏亮，声播四方。鼓楼内大鼓直径2米，鼓声沉沉。晨钟暮鼓，显示佛门的庄严肃穆！

西林禅寺大雄宝殿为传统的歇山式单檐建筑，是在原大殿旧址上重修的新建筑，现只有两块约4吨重的上圆下方的桑石是这七百年前建造的大殿遗物，成为镇殿之宝。大殿上方悬江苏佛教协会会长茗山大法师题“大雄宝殿”匾额，点画间充溢着北魏的浓郁书风。宝殿龙吻脊上“佛日增辉”四个大字在阳光下耀目生辉，系金英子居士留迹，脊后为“法轮常转”。龙吻脊两边上耀鱼尾，花边滴水上方塑小菩萨，竖带为四大天王，脊顶中央饰宝葫芦，脊顶左右还饰有象鼻，并塑 “前龙后凤”，寓龙凤呈祥之意，脊饰七线条回线，灰色古筒瓦屋面。大殿主尊佛为释迦牟尼趺坐说法像及二尊者，两旁有十八罗汉，海岛则供有观音大士和三十二应身像。

中轴线后座是歇山重檐的毗卢殿，高16米，进深20米，原佛协会长赵朴初居士手书“毘卢殿”匾额苍劲有力，殿中主尊供代表佛祖法身的毗卢遮那佛、大梵天、帝释天和二十诸天。

西林禅寺至今尚存的老殿堂有位于中轴线东侧的伽蓝殿、药师殿，殿内供奉有西林寺历代住持的祖堂。在中轴线两侧扩改建功德堂、念佛堂、普贤殿、文殊殿，并创设了“崇恩图书馆”、素斋馆、僧寮及客房设施。

现西林禅寺占地十二余亩，建筑总面积5497.94平方米。2004年10月，性修长老退隐让贤，荣任法主和尚。

现任住持悟端法师兼任松江区佛教协会会长。为了正法久住，社会和谐，庄严国土，利乐有情，悟端法师确立了西林禅寺五条修学信念，“以声音广做佛事，以律仪规范僧团，以教理化导世人，以文教提高品位，以诚信服务社会”，积极引导佛教与建设社会主义和谐社会相衔接，为精神文明建设作贡献。在悟端法师主持下，西林禅寺每逢初一、十五念佛共修及举办佛法讲演，成立“崇恩图书馆”、“崇恩书苑”，出版《崇恩》报，设立“崇恩书画院”和“崇恩基金”。如今松江古城内的西林禅寺，是十方信众同参共修，听经闻法，参禅念佛和培养人才的重要场所，西林禅寺还定期举办“崇恩文化节”与短期出家体验营活动，深受现代人士的欢迎。