曹操是个极具性格特征的历史人物。无论是史书的记载，还是小说《三国演义》中所塑造的艺术形象，曹操的个性都极为鲜明。《三国演义》之所以能够成为四大名著，受到广大读者的热烈欢迎，与作者成功刻画了鲜活的历史人物（特别是曹操）有直接的关系。

曹操从小就是个不良少年。小时他和袁绍是好朋友，两人整天在一起不务正业，寻求刺激。有一天，两人在街上闲逛，看见有一户人家娶亲，新娘长得非常漂亮。于是，两人决定“偷营劫寨”——抢新娘。结果被主家发现，两人慌忙逃跑，由于天黑，袁绍不小心掉进路边的荆棘丛中，无论如何也无法脱身，大叫：“孟德（曹操的字）救我。”谁知，关键时刻曹操却回头对着追兵喊：“贼在这里。”本来已经陷入绝境的袁绍被曹操一激，竟然从荆棘中跳了出来。曹操也不解释，拉着袁绍转身就跑。趁着夜色，终于逃身。在关键时刻，曹操是宁可牺牲别人，也要保全自己的。

曹操从小就聪明、狡猾、奸诈，会陷害他人。曹操的叔叔发现后，就劝曹嵩管教孩子。曹操因此挨了一顿揍。从此曹操对叔父怀恨在心。有一天，他看到叔叔来了，突然倒在地上，叔叔问他怎么了？他说自己中风了。叔叔赶快去告曹嵩。谁知曹嵩风风火火来了后，却发现曹操一点事都没有。曹嵩问：听说你中风了。曹操说，我没中风，你听谁说的。曹嵩说，你叔叔说的。曹操说，叔叔看我不顺眼，整天说我的坏话，他咒我呢。曹嵩从此就不再相信弟弟的话了。可见曹操从小就撒谎。

公元189年秋，曹操为了逃避董卓的追杀，躲到好友吕伯奢家，便打算住一天。晚上吕家人磨刀杀猪款待曹操，曹操听见吕伯奢家里有人在磨刀，疑心他们要杀自己，断然砍杀了吕伯奢全家。曹操逃出门，正遇到打酒回来的吕伯奢，问他猪杀好了没有？惊愕中的曹操居然将热情待客的吕伯奢一刀捅死。曹操在错杀了自己父亲的朋友吕伯奢一家后，说出了“宁可我负天下人，休叫天下人负我。”这个名句。

曹操的父亲曹嵩是宦官曹腾的养子。了解东汉历史的人都知道，东汉时期的宦官权力很大。《三国演义》开篇就描写了“十常侍”（即十个著名宦官）乱政，大将军何进进宫诛杀控制朝政的张让等“十常侍”。

后来，为了消灭“十常侍”等宦官势力，大将军何进做出了个荒谬决定，召陇西地方军阀豪强董卓进京，讨伐张让，这实际是引狼入室之举，为后来的董卓乱政留下了伏笔。

董卓、李傕等凉州军阀进京后，到处屠杀人民、抢劫财物，因而出现了“民人相食，州里萧条”的荒凉景象。当董卓在十八镇诸侯的联合打击下，无法在洛阳立足，准备挟持汉献帝及大臣迁往西安时，曹操力主征讨，但此时各路诸侯均已无斗志了，最后，曹操带领自己的5千兵马去追击董卓，结果几乎全军覆没，曹操自己也差点成为董卓的俘虏。

曹操虽然在军事上失败了。但讨伐董卓，符合当时人民的愿望，属于正义事业，赢得了人心。另外，曹操最初在京城当官时，也是不畏权贵，严格执法的。

曹操的胸怀是常人无法相比的。

在曹操与袁绍之间具有决战意义的官渡之战前，袁绍遣人招降张绣。张绣准备同意，谋士贾诩说：袁绍兄弟都不能相容，能容天下国士吗？并建议张绣投奔曹操。

张绣是曹操的仇人。当年张绣本来已经臣服曹操，但曹操看上了张绣的婶婶（张济的遗孀），这让张绣很没面子。于是，张绣夜袭曹营，这一仗，不仅使曹操失去了儿子曹昂，还失去了侄子曹安民、大将典韦，自己中了箭，身边的精锐部队也损失惨重。

张绣说：“袁强曹弱，我们又与曹有仇，曹操怎么会接纳我们？”贾诩说：“袁绍强盛，我们队伍人不多，一定不会受重视。曹公队伍人少，得到我们一定欢喜。真正有霸王之志者，一定会捐弃前嫌，以此获得好名声。将军请放心吧！”张绣的归顺，使曹操在官渡之战中避免了两面作战，所以曹操大喜，封张绣为破虏将军。于是，山贼强盗等各个割据势力纷纷来投奔到曹操麾下。

 官渡大战之前，由于双方实力相差悬殊，曹操手下的一些将领为了给自己留后路，暗中给袁绍写信，当袁绍失败后，这些私通袁绍的信都被搜了出来了。如果换个度量小的人，首先登记，看都是哪些人暗中通敌，然后来个秋后算账。而曹操做出了出乎所有人的举措——将这些信件全部焚毁。曹操确实有过人的度量和超人的智慧。如同楚庄王不追究因喝醉了酒调戏自己爱妃的部将一样。

 曹军在宛城大战失败后，全军溃散，唯独于禁的队伍排着整齐的方队鸣鼓而退，撤退途中，于禁看到一伙儿青州兵趁乱打劫，便带着几个人过去教训了他们。谁知青州兵却先跑到曹操那里，来个恶人先告状，说于禁杀自己的人，有反叛之心。按一般人的推理，猜忌心非常重的曹操，一定会给于禁一些颜色看看的。但曹操得知于禁回到大营后，马上带着队伍建营垒，挖战壕，修工事后，不但给于禁升了职，还告诉满营诸将向于禁学习。

有个叫刘雄鸣的人，曾因为不愿随马超投降了曹操，曹操特别高兴，提拔他做了将军。但刘雄鸣很快又反了，拉了一伙亡命之徒在武关附近凭险据守，后来被夏侯渊所灭。刘雄鸣逃到了张鲁麾下。等到张鲁投降曹操，刘雄鸣不得不再次投降。曹操一见刘雄鸣，扯着他的胡子哈哈大笑说，老家伙，我又抓住你了。随后，给他官复原职，既往不咎，敌将见此纷纷来降，曹操很快拿下了汉中。

曹操与西凉马超、韩遂大战。西凉军个个骁勇。大战在即，马超手下的十几部兵马陆续加入战斗序列。曹操的谋士们都很发愁，但曹操却哈哈大笑。谋士不解，问曹操：“敌人越来越强，您为什么发倒开心呢？”曹操笑道：如果这些敌人分散到西凉各个地方凭险据守，我要一一去打，现在他们集结在平原地带，我要把他们一网打尽反倒容易些。实践证明了曹操的判断。

曹操确实有常人不具备的战略眼光和思维方式。