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贞观四年，杜如晦生病，不便继续工作，他主动提出辞职。李世民为了让他安心养病，同意他辞职，但仍然按照原职给他发俸禄。杜如晦的病并没有因为放下工作而好转，反而越来越重，没过多久就去世了。享年45岁。

杜如晦生病期间，唐太宗非常关心杜如晦的身体。他派宫中最好的医生为他诊治，又给他送各种宫外难以寻觅到的药品和补品。唐太宗时刻关注杜如晦病情的发展，不断派人前往探视。皇帝派来探病的人“络绎不绝”、前后相望。

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和普通官员相比，杜如晦享受到的医疗条件是最好的，但仍旧没能治好他的病。从患病辞官到去世还不满一年，可见他患的病很严重。

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得知杜如晦去世，李世民悲痛欲绝，大哭不止，三天不能处理朝政。他安排著作郎、著名书法家虞世南为杜如晦撰写碑文，并对虞世南说：“我和杜如晦君臣之间情同手足，他功勋卓著。现在不幸病逝，我很难过。你替他撰写碑文，内容表达我对他的哀思。”

此后唐太宗经常想起杜如晦。有一次，他吃到一个很甜的瓜，突然就想跟杜如晦分享。还有一次，他赐给房玄龄一条黄银带，再次想念起杜如晦，思念之情，油然而生，他对流着泪对房玄龄说：“如晦与公同辅朕，今独见公。”

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唐太宗并非是在说过气话。杜如晦尚在的时候，李世民和他的关系就非常好。贞观初年，杜如晦身兼多职。这引起了监察御史陈师合的不满。他给唐太宗上了一道奏折，名字就叫《拔士论》，奏折说唐太宗让杜如晦等人身兼多职的做法不妥当。因为一个人的能力和精力都是有限的，兼职太多不利于朝廷的和谐稳定。唐太宗看了奏折之后，非常愤怒。他认为陈师合是在挑拨君臣关系。当即下令将陈师合发配充军。由此可见唐太宗和杜如晦关系非常亲密。

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贞观十七年，李世民置功臣画像于凌烟阁，杜如晦位列第三，在长孙无忌和李孝恭之后。此时，杜如晦已经去世十三年了。这既是对杜如晦历史功绩的肯定，也是李世民念念不忘杜如晦的表现。

杜如晦去世时正值壮年，可谓“英年早逝”。如果他能活得长一些，在立谁为太子这个问题上，李世民肯定会更多地听取他的意见。那样的话，李治能不能即位就得打个问号了。只可惜，斯人已去，唐太宗面对他的画像时，也只能是叹气而已。