明成祖永乐皇帝年间（1402年－1424年）北京主要建造了宫殿、坛庙、衙署，城门城墙尚未十分完备。到了永乐大帝的孙子，英宗正统皇帝年间（1435—1449年、1457—1464年两次在位）北京进行了大规模增修城门城墙的建设，完备了国门礼制。正阳桥牌楼就在此时建成。从那时算起，正阳桥牌楼屹立在前门大街上已有约600年的历史了。

我国古代有在桥的两端建立牌坊的习惯，称为“桥牌楼”。如现在横跨在北海和中海的北海大桥两端，原来曾有嘉靖皇帝书写匾额的“金鳌”“玉栋”两座桥牌楼（1956年拆除）。由于正阳桥牌楼的北端是正阳门箭楼，所以正阳桥牌楼只修建了一个而不是一对。正阳桥牌楼上的匾额明代为“正阳桥”三个汉字，清朝时改为满汉文的“正阳桥”。1996年复建的牌楼匾额改为“前门大街”。

现在的正阳桥牌楼是按照1935年民国时的样式复建的。匾额为汉字“正阳桥”。由于正阳桥牌楼是六柱五间楼冲天柱式，所以民间俗称为“五牌楼”。

1955年扩建前门大街道路，正阳桥牌楼拆除，2008年复建。