清光绪二十五年（1899）创办。创办人浙江镇海富商叶澄衷，捐置土地30余亩，规银10万两，建正舍30幢，旁舍15幢，风雨操场1所，定名“澄衷蒙学堂”。设初小与高小五级。专为上海宁波籍贫家子弟而设。校董会聘请刘树屏为第一任总理（校长）。编有《澄衷蒙学堂字课图说》等教材。二十七年蔡元培任校长，主张教学应从造成现世社会幸福出发，把当时进步思想介绍给学生。二十九年添办初中，增设师范科。1920 年增设商科。1926 年增办高中。1928 年改名私立澄衷中学。师范与商科先后停办。以“诚朴”为校训，逐步形成“勤奋学习，尊敬师长，艰苦朴素，团结互助”校风。1920年，早期共产主义者陈独秀、陈望道、施复亮等在澄衷举行第一次纪念五一国际劳动节集会。初办时教材多系自编，如“本国史”教材重点阐述 “建国之沿革，政教之得失，主权之隆替，种族之强弱”，内容切合实际。早期，曾以严复翻译的赫胥黎的《天演论》为课本，激发学生奋发自强。抗日战争时期学校迁至北京路通易大楼。 1946年迁回原址。 1955年私立宁波第一中学并入，1956 年改名上海市第五十八中学，小学部划出，1985年恢复原名，1987年重建叶澄衷铜像。1989年唐山中学并入。曾经就读或任教于澄衷中学的著名人物有：蔡元培、胡适、竺可桢、倪征燠、丰子恺、钱君陶、秦瘦鸥、葛祖兰。