关于孔子见老聃的具体时间，目前主要有一下几种说法：一是鲁昭公七年（公元前535年），是年孔子十七岁，依据是当年夏四月甲辰朔“日有食之” [] ，另据《左传》记载，鲁大夫孟僖子随鲁昭公出访楚国，因不能相礼而自责不已，于是嘱其子随孔子学礼 [] ；二是鲁昭公二十四年（公元前518年），是年孔子三十四岁，当年夏五月乙未朔也发生“日有食之” []，《史记·孔子世家》有明确记载；三是鲁定公九年（公元前501年），是年孔子五十一岁，依据是《庄子·天运篇》中的记载：“孔子行年五十有一而不闻道，乃南之沛见老聃。”不过《庄子》寓言十之八九不可信，因此不必当真。

上述三种说法都存有争议，很难定论。其实，只有学历史、搞考据的人才会对年代问题比较在意，而听故事的人只需要了解人物和情节就行了，时间问题并不重要。再者说，孔子与老聃的活动范围大体在今豫西、鲁南、苏北一带，来去还比较方便，因此两人可能有过多次见面，只因记载不详而引发争议。

《庄子》中有关孔子见老聃的记载主要集中在《天地》《天道》《天运》等篇，思想内容比较统一，但是真伪却是大有问题。姑且按照“孔子行年五十有一而不闻道，乃南之沛见老聃”的说法来进行具体分析：一是时间非常明确，即孔子行年五十一岁之时（往往时间越明确，就越不可靠），当时孔子已经受到鲁定公的重用，出任鲁中都宰，他正处于仕途上升期，因此亟需有高人指点；二是地点也比较明确，即曲阜南面的沛县（今江苏徐州沛县），老聃是楚国苦县（今河南鹿邑县）人，此时他已免官归居，苦县与沛县相近，因此他经常到沛县一带活动，孔子就而见之；三是孔子见老聃的真实目的，孔子见老聃，除了向他求教之外，还想请他帮忙“西藏书于周室”，此事需要多做说明。

孔子自设帐授徒以来，便开始着手整理《诗》《书》《礼》《乐》等古代典籍，经过二十年的积累，简册已成规模，颇具价值，于是他想把自己编撰整理的典籍送到周朝藏书室收藏，以供后世君王治国之用。弟子子路当时出了一个主意，他对孔子说：“我听说周室的守藏官老聃已辞官回家闲居，现在就住在离曲阜不远的苦县，老师欲藏书于周室，可以先找他去通融一下。”孔子觉得这是一个好主意，于是就启程去拜见老聃了。

孔子在沛县见到老聃，向他说明来意，然而老聃对这些简册不太认可，于是孔子拿起简册来一一介绍，老聃却打断他道：“头绪太多了，请你介绍内容重点。”

孔子说：“内容重点是仁义。”

老聃问道：“请问仁义是人的本性吗？”

孔子答道：“仁义当然是人的本性，君子无仁则不能成事，无义则不能生存。所以仁义是人的真性，否则将无以为人。”

老聃又问道：“请问何谓仁义？”

孔子说：“中心物恺，兼爱无私。”这两句话的意思是端正自己的心态、与外物和谐一致、进而达到博爱天下的境界。

老聃听后摇了摇头，不禁叹道：“唉——！你所说的仁义其实并不重要，反而会戕害人的本性！所谓‘兼爱’，实为迂腐；所谓‘无私’，实为利己。您想让天下太平有序吗？那么就不要人为地干预万物发展变化的规律。世界万物原本是自有规律的，日月自然会发出光芒，星辰自然会排列有序，禽兽自然会按类分群，树木自然会择地生长……人类（包括夫子您）也只需效法天德而生，遵循天道而行，这样就可以自然而然地达到人生的最高境界！我就想不明白，您何必整天辛苦劳累，为了宣扬仁义而四处奔波呢？您现在这样大张旗鼓地推行仁义道德，就如同敲着鼓招呼众人帮您去寻找失踪的儿子，太着急了呀！唉——！您如此这般最终会扰乱人的本性！”

在老聃看来，最高明的统治策略是顺应人性，无为而治，而孔子所鼓吹的仁义不仅毫无价值，而且还人为地干扰了人的本性，所以他不能接受。

当然，孔子的政治理想是非常坚定的，尽管他在现实政治中屡屡碰壁，无所作为，但是他仍然坚守信仰，不改初衷。若干年后，孔子与老聃就古代典籍和治国之道等问题又进行了一次对话。孔子当时情绪低落的向老聃抱怨道：“我努力学习和研究《诗》《书》《礼》《乐》《易》《春秋》等古代典籍，坚持数年，烂熟于心。然而我周游列国期间，游说了七十二位国君，向他们宣扬先王治国之道和古代圣贤事迹，可是至今却无人响应。这种情况实在太令人失望了！我真的想不明白，究竟是因为‘人’难以说服还是因为‘道’难以阐明？”

老聃居高临下地说道：“你在列国游说期间，幸好没有遇到贤君圣主，否则你会被他们耻笑的！你所推崇的‘六经’，记载的其实都是一些陈腐过时的内容，你游说时所说的话也是陈腐过时的，所以没有人感兴趣。给你打个比方吧，地上的足迹都是鞋子踏出来的，但是足迹不等于鞋子。同样的道理，‘六经’记载了先王事迹，但是‘六经’并不等于先王。”老聃接着又以自然界的飞鸟和昆虫为例，进一步说明“性不可易，命不可变，时不可止，道不可壅”的道理，最终结论是人为努力必须顺应天道，否则就难有作为。

也许是因为老聃在谈话中传递出来的信息量太大了，孔子一时难以理解，他回去足足思考了三个月，然后再去见老聃，他说：“现在我终于明白你说的道理了，以前我只是坚守自己的理念，不能随万物变化而变化，这样就无法得到别人的理解。如果我不能随时事而改变自己，那么也就无法说服别人、改变别人。”

老聃见孔子有所领悟，于是说道：“孔丘思有所得，这是值得赞许的。”

在孔子见老聃的另一次对话中，老聃问道：“我听说你一直在勤勉学习，热衷于寻求治国之道，不知你是如何求道的？”

孔子分别列举了法家的法治思想、儒家的仁义道德观念以及阴阳家的阴阳理论等，他说自己前后花费了近二十年的时间深入研究这些治国的理论与方法，然而最终却没有取得任何成效。老聃认为这些学派所提出的政治主张都是荒诞不经的，在现实政治中根本行不通，仁义道德更是上古圣人假借的虚名而已。“道”有大道小道之分，天地万物和人类社会发展变化的自然法则是大道，而所有人为的政治手段和统治策略则是小道，小道必须顺应大道，大道虚静无为，小道也应该虚静无为。老聃最后勉励孔子道：“吾子使天下无失其朴，吾子亦放风而动，总德而立矣！”意思就是，如果你能让全天下的人保持淳朴自然的本性，你自己也能顺应自然，清静无为，那么你就能秉承天德而自立于世了。

孔子见老聃之后，回到家中三天没有说话，弟子关切地问道：“老师您这次去见老聃，不知他老人家有何教诲？”

孔子说：“我这次见到龙了。龙在静卧蜷伏时通体完整，隐约可见，但是它在腾飞舞动时则麟甲闪烁，宛如彩章。龙腾云驾雾，遨游天际，吸取天地阴阳之气来滋养自己。老聃就像龙一样，我见到他时紧张得合不拢嘴，说不出话，哪里还有心思聆听他的教诲呢？”

需要做出说明的是，庄子是先秦道家的代表人物，《庄子》则是道家学派的代表著作，因此在“庄子”们的笔下，老聃被刻意塑造成一个学识渊博、思想深邃的智者形象，而孔子则被人为丑化成一个低三下四、唯唯诺诺的学生模样。

     （《庄子·天地＋天道＋天运》）