教学目标:掌握共价键断裂方式与反应类型
教学重点:产生不同断裂方式的条件
教学安排:A4,A5—A6;20min
一、有机反应中共价键的断裂方式
1.共价键的均裂
X:Y——>X. + Y.
共价键断裂时形成共价键的两电子平均分到形成共价的两原子或基团上的断裂方式,称共价键的均裂。形成的带有一个或几个未配对电子的原子或基团称为自由基(或游离基),自由基是电中性的。
共价键均裂的反应称为均裂反应,也称为自由基型反应。
产生均裂反应的条件:
- 共价键本身多数为非极性共价键
- 光照、受热(高温)、电磁辐射等外界条件
- 自由基引发剂的引发
2.共价键的异裂
X:Y——>X:- + Y+
X:Y——>X+ + Y:-
共价键断裂时,形成共价健的两个电子,非均匀的分在形成共价键的两原子或基团上,形成带有一对电子的负离子和未带电子的正离子,这种断裂方式称为共价键的异裂。共价键异裂的反应称为异裂反应,也称为离子型反应。
产生异裂反应的条件:
-
共价键本身多数为极性共价键,极性越强,越易异裂
- 催化剂的作用
- 多数是极性试剂作用的结果
- 溶剂是极性的
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二、有机反应的类型
1.自由基型反应
2.离子型反应
3.协同反应(周环反应)
自由基型反应 |
{ |
自由基取代反应(见E4节) |
自由基加成反应(见F6节) |
离子型反应 |
{ |
取代反应 |
{ |
亲电取代反应(见G3节) |
亲核取代反应(见H3节、H4节) |
加成反应 |
{ |
亲电加成反应(见F4节) |
亲核加成反应(见J3节) |
三、关键词
共价键的均裂,共价键的异裂,自由基,负离子,正离子,自由基型反应,离子型反应。
四、练习题
1.自由基型反应,常常用自由基引发剂,产生初始自由基,由初始自由基,引发自由基型反应。常用的引发剂是含有低键能的共价过氧键-O-O-的化合物,例如过氧化氢、过氧化叔丁醇等,这些化合物的断裂方式是什么?
2.选择正确答案:
产生共价键均裂的条件:
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