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有机化合物的酸碱概念

(2008-04-26 10:08:04)
标签：

教育
有机化合物的酸碱概念
教学目标：了解酸、碱的种类及在有机化学中的酸、碱
教学重点：质子酸、碱
教学安排：无机化学—>A9；20min
一、在有机化学中酸碱的重要性
    ·很多有机化合物是酸或碱
    ·许多有机反应是酸碱反应
    ·有些有机反应是酸或碱催化的反应
    ·常用酸、碱概念来说明有机化合物结构与性质关系，分析反应机理，选择试剂、溶剂和催化剂。
    有机化学中常用的是质子酸碱和电子酸碱
二、质子酸碱
    质子酸碱理论是布朗斯特（Brönsted）提出来的，又称布朗斯特酸碱。
    酸：能提供质子的物种为酸。如：HCl CH3COOH CH3COCH2COCH3 H2O HSO4- NH4+等
    碱：能接受质子的物种为碱。如：Cl- CH3COO- -OH SO42- NH3等
    酸给出质子后剩下的物种是它的共轭碱；碱接受质子后生成的物种是它的共轭酸。
    给出质子能力强的酸是强酸，其共轭碱是弱碱；接受质子能力强的碱是强碱，其共轭酸是弱酸。
    利用互为共轭酸碱的强度关系，可以判断碱或酸的相对强度。例如：
    判断OH-,RCH2O-和RCOO-碱性相对强度，可用它们的共轭酸H2OH和RCOOH的强度判断。H2O的pKa=15.7, RCH2OH的pKa=18,RCOOH的pKa=4-6。因此，酸的强度顺序为：RCOOH > H2O > ROH,共轭碱的强度：RCH2O->HO->RCOO-。
    质子酸碱的相对性：
    一个给定物种，它表现出的酸碱性与介质有关系。例如:
乙酸在酸性比它弱的H2O中有酸性，表现为酸，H2O是碱：

http://www.gxun.edu.cn/jpkc/org/org_web/kj/org_txt/images/space.gif

 file:///E%7C/Qin/images/spacer.gif

http://www.gxun.edu.cn/jpkc/org/org_web/kj/org_txt/images/space.gif

 http://www.gxun.edu.cn/jpkc/org/org_web/kj/org_txt/a/images/a921.gif
乙酸在酸性比它强的H2SO4中是碱性，表现为碱，H2SO4是酸:
http://www.gxun.edu.cn/jpkc/org/org_web/kj/org_txt/a/images/a922.gif
    酸碱反应的本质是质子转移。
三、电子酸碱理论
    电子酸碱理论是路易斯(Lewis)提出来的，又称路易斯酸碱。
     酸：能够接受电子对的物种是酸。如：BF3,AlCl3,H+,Ag+等
    酸结构上的特点：有空的价电子轨道
     碱：能够提供电子对的物种是碱。如：NH3、H2O、ROH、RNH2、ROR、CH2=CHR和某些芳香化合物等。
酸碱反应生成酸碱络合物。例如：
http://www.gxun.edu.cn/jpkc/org/org_web/kj/org_txt/a/images/a931.gif
    有机化合物反应常用H+、BF3、AlCl3、ZnCl2、FeBr3等路易斯酸做催化剂。
四、质子酸碱与电子酸碱比较
  • 路易斯碱与布朗斯特碱的范围是一致的。
  • 路易斯酸的范围比布朗斯特酸的范围大。
  • 路易斯酸碱几乎包括了所有的无机化合物和有机化合物。 因此路易斯酸碱又称为广义酸碱。
五、关键词
质子酸碱（Brönsted酸碱），共轭酸，共轭碱，电子酸碱(Lewis酸碱)。

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