有机化学反应中间体的概念_落泪的大海

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有机化学反应中间体的概念

(2008-04-26 10:09:52)

标签：

教育

有机化学反应中间体的概念

教学目标：掌握有机反应中常见的中间体
教学重点：中间体概念及中间体的结构
教学安排：A3,A6—>A7；20min
一、反应中间体：
多数有机反应不是一步完成的，经过几步反应完成，在反应过程中生成中间体。这些中间体是"短寿命"的物种，很难分离出来，（故又称为活性中间体），但用现代仪器可以测定出来。中间体来自共价键的均裂和异裂，如碳自由基、碳正离子、碳负离子，都是反应中间体。
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二、碳正离子
碳正离子是平面形结构，带正电荷的 C 原子是sp2杂化状态，三个sp2轨道与其它原子形成三个σ键，处于一个平面内。未杂化的pz轨道是空的，无电子。

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(CH3)3C+的结构

三、碳负离子
碳负离子是四面体结构，带负电荷的C原子是sp3杂化状态，三个sp3轨道与其它原子形成三个σ键，另一个sp3

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H3C-的结构

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file:///E%7C/Qin/images/spacer.gif

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四、碳自由基
大多数碳自由基是平面结构，带有未配对电子的碳原子是sp2杂化状态。三个sp2轨道与其它原子形成 σ 键，在一个平面内，单电子处于未杂化的 p 轨道中。随着三个 σ 键连结的原子或碳架不同，C 原子由sp2杂化逐步转向sp3杂化，碳自由基由平面结构，经过扁平的四面体结构变成四面体结构。

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CH3^.的结构

五、背景资料
并非所有的碳自由基，碳正离子和碳负离子都不稳定，当碳原子与苯环这样能够分散电荷和单电子的基团相连时，这种活性中间体可以存在一定时间（参考G8节)。
六、关键词
反应活性中间体，碳正离子，碳负离子，碳自由基，活性中间体的结构。
七、练习题
1．判断下列说法的正确性：
2．画出叔丁基碳正离子、碳负离子和碳自由基的空间结构图

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