崇明二日游首先来到了号称崇明第二大镇的堡镇，主要老街是正大街、光明街和解放街。有人说堡镇老街为十里长街，游览之后发现还真的挺长的，但除了正大街与光明街是相连的，解放街离开这两条老街还是有一段距离的。老街上深宅大院不少，可惜大多年久失修，甚至看到有好多是自然倒塌后的一片狼藉相。

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找到老街不一会就发现堡镇的镇政府也还在老街上，但前面已经改建为一片开阔的绿化地，与主干道堡镇中路相通。
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镇政府处于正大街，原来也是一个名人故居，与之相隔不远还保存有一座石牌坊，无疑是为数不多真正的文物了。
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堡镇老街现貌
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网上资料：堡镇是崇明县第二大镇，也是东部地区经济、文化和交通中心。已有三百多年历史，相传明永乐13年（公元1659年），为抗击倭寇侵崇，当地百姓在此筑起土堡御敌，此后在土堡周围聚居人渐增，镇名由此而来。   　
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在老街上还有一些小弄堂，也是老街的组成部分。
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堡镇老街现貌
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老街之一的正大街
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老街之一的光明街，两者正好组成了“光明正大”一词。
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解放街在北堡镇
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解放街现貌
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堡镇老街
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一部分年代稍久的门面房改向了新街
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堡镇老街
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正大街122号堡镇镇政府，是为崇明历史名人杜少如住宅，属于崇明县的县级文保单位。
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三层五开间的杜少如住宅
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门前一对石狮子
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厅内的旋转楼梯
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正大街148号的高氏贞节牌坊
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虽然只是单间牌坊，上面字迹也被涂封，但难得的是牌坊的主要结构还保持着相对完整。
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对于高氏贞节牌坊wjw1220的博客有介绍：堡镇贞洁坊，清乾隆年间（1736—1795年）建。牌坊坐西向东，花岗石料，二柱二梁，单口，立柱皆0.4米见方，高5.6米，柱距3.7米。坊额刻有“皇庆旌表”和“陈平策之妻高氏之坊”二匾，另有高氏传记碑一通，雕有“二龙戏珠”、“狮子抢绣球”等图案，碑文现被水泥覆盖。
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只是牌坊现在看来比较低，也许下面有一截被埋人了地下。

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直观一点看堡镇石牌坊的高度
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在堡镇，一些老房子还保持着原来的模样，而且还有居民居住。
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堡镇老街上的老宅
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有一些宅院还有许多进，明显的是当时的大户人家。
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堡镇老街上的老宅子
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堡镇老街上的老宅子
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北堡镇老街上的老宅子
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北堡镇老街上的老宅园
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老宅院中种满了花花草草
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老宅院的后门
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保存较完整的老房子
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各种样式的仪门头还有许多留存，这是李凡最喜欢的。
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这个仪门头上还是上海滩大亨宁波人虞洽卿的手迹
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看似简单的仪门头
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仔细看还是大清乾隆年间的产物呢
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保存完整的带有仪门头的老宅子
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旁边开有边门
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庭院内
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大部分仪门头上的砖刻门额被凿去，使得字迹难以辨认。一些仪门头门下的户对石还在原位，甚至连木门也还在原位，仍然可以正常闭合。
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老宅子中的仪门头
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这个简易的门头据说是解放后建造，红砖应该是后期的产物，但在崇明见到许多瓦片都是半红半黑的，不知是其历史不太久远，还是有独特的建筑风格或者建材工艺。
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古老的深宅大院内还有人居住，与他们随便攀谈也是一件快乐的事。
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老宅中的仪门头
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临街的大门头
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青石的户对石还在原位，还见到一些花岗石材质的户对石。
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部分老宅上有巨大的房梁
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巨大的房梁似乎与并不高大的厅房不成比例
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房梁构件上有精美的雕花