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有机化学中的次序规则

(2010-06-30 20:21:21)
标签:

基团

双键

序数

异构

有机化学

次序规则

顺反基团

教育

分类: 学习资料

    转载 请注明本文来自于新浪有机化学博客。

 

    有机化合物的命名中,有两类化合物的命名需要使用到次序规则,分别是顺反异构体与对映异构体。顺反异构中是对于判断Z/E时基团大小的比较,而在对映异构中是基于比较基团大小来判断R或S构型。

   

    首先介绍下次序规则的基本原则:

    1、比较与中心原子(顺反异构中是每个双键C原子,对映体中是手性C原子)直接相连接的原子的序数大小,依次来判定基团的大小。

    如:CH3CH=C(Cl)CH3,对于左边第一个双键C来说,上边连接两个基团,一是H,一是CH3,H的序数是1,CH3是通过C与双键C连接,其序数为6,故甲基大于H;对于第二个双键C来说,连接的连个基团为CH3和Cl,很明显Cl的原子序数大于C,故Cl大于CH3.如果两边大小方向一致,都是上或下方大,则为Z,反之为E。

    2、如果与中心原子连接的基团中,第一个原子是相同的,如双键C上连接有CH3-甲基与CH3CH2-乙基,它们与双键C直接连接的都是C,此时无法比较,那就比较该相同原子上连接的其他原子的序数大小,从大到小比较,切忌,不是比较“和”的大小。如甲基和乙基,甲基C上连接的是H,H,H,乙基C上连接的是C,H,H,故乙基比甲基大。又比如异丙基(CH3)2CH-和叔丁基(CH3)3C-,异丙基C上连接的是C,C,H,叔丁基C上连接的是C,C,C,故叔丁基比异丙基大。

例题:

http://s2/middle/4b003782gd66748683e01&690



    3、若与中心原子直接相连的原子上有不饱和键,则认为其以多个单键与同其形成重键的原子相连接。若为双键,如C=O,则认为C以单键与两个O相连,若为三键,比如C≡C,则认为C以单键与3个C直接相连。

例题:

http://s3/middle/4b003782g8a3ee1d817f2&690

    4、在R/S命名中对于取代基互为异构的基团,其大小的确定原则为:①R-型基团较S-型基团优先,同对(RR或SS)较不同对(RS或SR)优先;②顺式基团较反式基团优先,同排顺式较同排反式优先。如:

http://s3/middle/4b003782g8a3ef862a8a2&690


位于平面上方的连个基团,通过简单的次序规则无法比较大小,该两个基团属于顺反异构,此时一般的处理原则就是顺式比反式优先。

 

 

 

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