曹操借王允七星宝刀刺杀董卓失败，十分狼狈的逃出长安，董卓下了全国通缉令捉曹操，曹操逃跑，落到陈宫手上。曹操一番大义凛然的表白，让陈宫觉得曹操真是“天下忠义之士也！”当夜收拾盘缠，弃官随曹操而去。此时的陈宫觉得自己遇到了真正的主公，为天下苍生谋福利。他的选择毅然决然，什么都不要了，跟你打天下。

随之而来的一件事情却让陈宫觉得自己所托非人，曹操不管三七二十一杀了吕伯奢的家人，陈宫说：“孟德心多，误杀好人矣！”看出曹操生性多疑，在这样的人手底下干活肯定很累；遇到打酒的吕伯奢，曹操又给杀了，陈宫说：“知而故杀，大不义也！”这就要命了，陈宫之所以能够什么都不要，就是看中了曹操是个忠义之人，若说误杀还说得过去，可是明知人家待你如兄弟如上宾，却还是要杀了人家，只为保全自己的姓名，还口出狂言：“宁教我负天下人，不叫天下人负我！”陈宫彻底失望了，夜晚在客栈，陈宫内心进行挣扎。欲杀曹操，却矛盾会给自己要追求的国家事业造成伤害，杀之不义。但是曹操却是个狼心之徒，并不是自己要选择的主公，最后只能“弃而他往”。

当曹操兴兵徐州要灭陶谦及徐州百姓的时候，陈宫又出现在曹操的面前。陈宫劝说曹操：“陶谦乃仁人君子，非好利忘义之辈；尊父遇害，乃张闿之恶，非谦罪也。且州县之民，与明公何仇？杀之不祥。望三思而行。”此话讲得在情在理，有利有节，曹操有点记恨陈宫其他而去，因此回答也很没有风度：“公昔弃我而去，今有何面目复来相见？陶谦杀吾一家，誓当摘胆剜心，以雪吾恨！公虽为陶谦游说，其如吾不听何！”陈宫长叹：“吾亦无面目见陶谦也！”就投了陈留太守张邈。

陈宫此叹，是一种无奈。当时三国风云变幻，时局几经易手，而陈宫此时只是个东郡从事，并不得意。为了和陶谦的交情，前往曹营当说客，想化解这场兵祸。假想，如果曹操听了陈宫的建议，陈宫就此又回到曹操的手下也未可知。他原本是抱有一丝希望的，而曹操并不是他想象的那样会从善如流。当下的主公无颜面见，那又往何处去呢？抱绝世之才却处处无报国之门，此一叹何其无奈！

在张邈处，陈宫遇到了吕布，真正成了吕布的手下，而且也真正开始了他作为一个谋士的整个生涯。第一计就是劝张邈借助吕布当世勇士，共取兖州。”张邈依计，吕布袭破兖州。吕布欲弃兖州而屯兵濮阳，陈宫劝他坚守并设伏，吕布不听，曹操兵行至泰山险路，郭嘉提醒恐有伏兵，恰好是对陈宫计谋正确的一个反证；曹兵至近，陈宫又劝吕布：“今曹兵远来疲困，利在速战，不可养成气力。”吕布却过分自信自己的武力要等曹操下寨停当之后在攻击。说实话，陈宫本为知人之人，与吕布的这几次交流，应该早就看清了吕布是何许人，陈宫的内心应该是极为郁闷和不甘的。

定陶失败，吕布只有败残军马，却要与曹操决战，陈宫劝：“先寻取安身之地，那时再来未迟。”把吕布最终劝到了刘备的徐州。来了徐州，刘备作态，要让吕布领徐州牧，陈宫解围：“强宾不压主，请使君勿疑。”也算消除了刘备的戒备之心。而替刘备据守小沛，确非久居之地。陈宫劝吕布徐州有可乘之隙之时取之，也是当时形势下最好的选择。当吕布欲伐袁术，陈宫却劝他请刘备还屯小沛，既给刘备以存身之所，又希望刘备为我所用，将来讨伐袁术、袁绍，以图霸业。应该说，对于当时实力的吕布来说，乱世之中能够做如此的谋划已经是一个很好的开端了。而吕布也一改战场上一意孤行的脾气，对陈宫的数次谋划的言听计从，可以说，陈宫此时郁闷的心方得到些许的宽慰。

袁术与吕布的儿女亲事，本来被陈宫补救的很好却被陈登父子破坏，吕布随有“陈宫误我”的想法，对于陈宫就不大信任。陈登父子“每当宾客宴会之际，陈珪父子必盛称布德”，吕布对陈登父子几乎言听计从。陈宫劝他杀陈珪父子二人之头献袁术，以退袁兵，吕布却反听陈登的话；陈宫提醒他：“陈珪父子面谀将军，其心不可测，宜善防之。”吕布却说他：“汝无端献谗，欲害好人耶？”陈宫叹曰：“忠言不入，吾辈必受殃矣！”

陈宫此叹，是一种失望。勇武如吕布者，却无谋，无谋如吕布者，却刚愎自用无知人之能。他萌生了走的意思“意欲弃布他往，却又不忍；又恐被人嗤笑。乃终日闷闷不乐。”之所以怕被人耻笑，是因为他已经换过了好几个主公，他不想让人说他是反复无常的小人，于是他只有准备着为自己的选择付出最终的代价。此一叹何等纠结！

失萧关丢徐州，吕布最终被曹操围在下邳城。对于这样的处境，陈宫出计：“曹操远来，势不能久。将军可以步骑出屯于外，宫将余众闭守于内；操若攻将军，宫引兵击其背；若来攻城，将军为救于后；不过旬日，操军食尽，可一鼓而破；此乃掎角之势也。” 可惜吕布听其妻不忍分离之言三日不出，再劝再不出，吕布“终日不出，只同严氏、貂蝉饮酒解闷。”陈宫叹曰：“吾等死无葬身之地矣！”

这是陈宫最后一叹，道出了吕布的命运、下邳城的命运，也道出了自己最终的命运。此一叹，何等绝望！

在白门楼，陈宫对曹操说：“汝心术不正，吾故弃汝！”曹操问：“吾心不正，公又奈何独事吕布？”陈宫说：“布虽无谋，不似你诡诈奸险。”他要的是一个光明正大的主人，而奉献自己的才华和智谋，而最终所托非人，却不甘与诡诈奸险之人为伍。他大声喊：“今日有死而已！” 曹操并不愿杀陈宫，可陈宫不愿再活，因为活着对他已经没有任何意义。