俞平伯出生时，他的曾祖父俞樾已是80岁的耄耋老人了。曾祖父是清末一代大儒，曾以“春落花仍在”之意为曾国藩所赏识，又是活跃于苏州紫阳书院、杭州诂经精舍的名师，有凡500卷《春在堂全书》的等身著作流传于世。俞樾对曾孙呵护有加，给予很高的期望。俞平伯才3岁，曾祖父即写对联相赠：“培植阶前玉，重探天上花。”此外，曾祖父还手书“上大人，孔乙己”等字，每天让俞平伯墨笔描红。有诗为证：“娇小曾孙爱如珍，怜他涂抹未停匀。晨窗日日磨丹砚，描纸亲书‘上大人’。”

在诗书世家成长，俞平伯自小就濡染了诗词的灵气。16岁，俞平伯甫入北京大学，就投在黄季刚门下，他的太老师便是大名鼎鼎的章太炎。俞平伯赠友人诗中便有“豪气纵横挥笔陈，未遑答和益惭惶”的妙答。黄季刚深爱周邦彦词，他断言：“词中清真可比诗中杜甫。”俞平伯受老师影响，迷清真词，对周邦彦的《少年游》尤为钟爱，“并刀如水，吴盐胜雪，纤指破新橙”之类的句子，大约让新婚的俞平伯更有共鸣吧。他说：“满纸花红柳绿的字面，使人迷眩惊奇。”

然而，俞平伯的诗人气质竟不是通过填词来展示的。1918年，俞平伯写了第一首白话诗：

五九与六九，抬头见杨柳。

风吹冰消散，河水绿如酒。

双鹅拍拍水中游，众人缓缓桥上走。

都说“春来了，真是好气候”……

俞平伯后来回忆：“同小孩学走路一样，语法调子都很招笑的……但我很感谢欣幸这个机会，使我能离开一切拘牵，赤裸显出诗中的自我。”这首名为《春水》的诗，让人不禁想起旧时的儿歌：“一九、二九不出手；三九、四九冰上走； 五九、六九沿河看柳； 七九河开，八九燕来； 九九加一九，耕牛遍地走。”这期间的血亲关系是相当明显的。朱自清评《春水》有八字：“写景抒情，清新婉曲。”

俞平伯提倡新诗的平民化。他认为，新诗不但要从平民生活中取材，要还淳反朴，而且，风格也须是平民的。他说：“雕琢是陈腐的，修饰是新鲜的。”唐弢这样评论俞平伯的诗歌：“平伯诗温文如其人，但平易中别有一点缠绵情致，以言诗格，颇近于温、李一路……”

《冬夜》、《西还》、《忆》和《雪朝》（俞平伯专辑）等新诗集的出版，向世人展示了俞平伯诗人禀赋。俞平伯的新诗，较其他诗人，更注重音律，闻一多和朱自清对此都颇有赞语。闻一多说：“俞君能熔铸词曲音节于其诗中，关于这一点，当代诸作家没有能同俞君比的。”朱自清则说：“平伯这种音律艺术，大概从旧诗和词中得来。他在北京大学时看旧诗、词、曲很多，后来便把他们的腔调去短取长，重以己意熔铸一番，便成了他自己的独特的音律。”

这一时期，俞平伯同时也写旧体诗，数量不多，诗集也多毁于文革。他的一首《秋夕言怀》被意外地保存下来了，中有四句：“繁华不足惜，所惜在芳时。先我何所继，后我何所贻。”诗虽平平，却句句落实。1973年，俞平伯回忆说：“荏苒将六十年，未酬此诺，是诗不负我，而我之负诗多矣，可叹息也。”

叹息什么呢？俞平伯有首《墙头》的小诗似可作答：

小小的我背着月儿，踏着叶儿，跟着影儿，

恋着，守着，傍着；

……

月斜了，风定了，人睡了，

只那染不就的浅蓝清冷冷的罩着

这个时期，和俞平伯交往过密，又能谈诗论诗的无疑就是康白情了。康白情出诗集《草儿》，俞平伯在序言中怀念逝去的好时光：“这样谈笑的生涯，自然地过去，很迅速地过去。后来我在欧洲，他还在北京，等我回国，他又去了。我们俩一年多没见，我做诗真寂寞极了；念书念着，写书写着，总没有谁来分我诗中的情感。”

写诗写得太寂寞，俞平伯便懒得做诗人了，于是他便将目光投向了《红楼梦》，就这样，曹雪芹的门下就多了一个铁杆粉丝。胡适有点失落，他批评俞平伯说：“我愿国中的诗人自己要知足安分。做一个好诗人已是尽够享的幸福了；不要得陇望蜀，妄想兼差做哲学家。”

俞平伯可不管，他要竭力忘掉自己的过去，他写了一首名为《我与诗》的诗以明心志：

我在楼上写诗，

写完了，

不是我底了；

读了一遍，三四遍后，

我也不见了。