阮籍是竹林七贤中文学成就最高的一位。钟嵘评价阮籍《咏怀》八十二首诗“言在耳目之内，情寄八荒之表”，沈德潜亦说其：“反复零乱，兴寄无端”。其实，阮籍的诗歌正是他处境的最好注解。

他身处乱世，时时有生死之忧，故诗歌内容似乎没有章法，呈萧条百感、遗世独立之态。为了避祸保身，阮籍“口不臧否人物”，常常“饮酒昏酣”，内心异常痛苦。据史书记载，他“时率意独驾，不由径路，车迹所穷，辄恸哭而返”。

阮籍母亲去世，嵇喜（嵇康之兄）来吊丧，阮籍不喜欢在朝为官的嵇喜，于是白眼相对。后来嵇康来了，阮籍喜出望外，马上由白眼转为青眼。这就是“青白眼”的来历。给母亲送葬，他居然蒸了一只肥猪，饮酒二斗，然后和母亲告别，直言：“穷矣！”这才大哭，哭到吐血，废顿良久。

阮籍邻家有美少妇，他和王安经常过去喝酒，醉了就躺在妇人旁边。妇人的丈夫“始殊疑之，伺察终无他意”。

有位阮籍根本不认识女子才色兼备，未嫁而死。阮籍听说后，径直前往哭之，尽哀而还。

阮籍这些看似反常的行为其实有着苦涩的潜台词。阮籍既不愿和当权者同流合污，又缺少嵇康愤世嫉俗的勇气。他如履薄冰地行走在生死的边缘，对司马氏的怨恨和不满被他隐晦地写进《咏怀》诗中，对礼法的故意蔑视则表现具体的行动里。

母亲去世，阮籍自然是悲痛的，但是他却坚持下完棋，还吃肉喝酒，这在当时人眼里简直就是大不孝。阮籍在一系列令人瞠目结舌的举动后，才表现出真正的自我，痛哭，吐血。

对美丽的女子，阮籍有天生的认同，他愿意醉倒美人旁，愿意为佳人早逝哭泣。他的行为虽有悖于当时的礼教，却是他率真性情的表露。这样的性情中人千古难遇。