史湘云，是《红楼梦》中塑造得极为生动、极有个性的女孩儿之一。曹雪芹塑造史湘云这个人物的用意，就是给林黛玉树一面镜子。史者，以史为鉴也；湘者，即号为“潇湘妃子”的林黛玉。

       在第二十回，史湘云一亮相，就和林黛玉发生了“冲突”。听到湘云说话咬舌，将“二哥哥”说成“爱哥哥”，黛玉笑道：“偏是咬舌子爱说话，连个‘二’哥哥也叫不出来，只是‘爱’哥哥‘爱’哥哥的。回来赶围棋儿，又该你闹‘幺爱三四五’了。”史湘云不高兴了，道：“他再不放人一点儿，专挑人的不好。你自己便比世人好，也不犯着见一个打趣一个。”

       史湘云和林黛玉的鲜明对照，还表现在对待贾宝玉“痴病”和坏毛病的态度上。

史湘云和宝玉从小一起长大，原本亲密无间。随着年龄增长，湘云懂事了，知道男女间应该保持距离了。所以宝玉要她替自己梳头，她拒绝了，说：“这可不能了。”架不住宝玉再三央告，湘云只好替他梳上。梳头期间，宝玉顺手拈起镜台边的胭脂要往嘴里送，被湘云一把打掉，说道：“这不长进的毛病儿，多早晚才改过。”

再看林黛玉，她可以和贾宝玉一起对面躺着说话儿，宝玉可以拉过她的衣袖“笼在面上闻个不住”，嗅她身上的香气。宝玉还可以和黛玉动手动脚：“将两只手呵了两口，便伸手向黛玉胳肢窝内两肋下乱挠。”黛玉呢，也可以动手拧宝玉（倒是没说拧哪个部位）。看见宝玉腮边有一块胭脂膏子，黛玉一边用自己的手帕替他擦拭一边说：“你又干这些事了。干也罢了，必定还要带出幌子来。便是舅舅看不见，别人看见了，又当奇事新鲜话儿去学舌讨好儿……”那意思是，这种事情你不是不可以做，只是别让人知道，尤其是别让你父亲知道。

       宝玉在黛玉面前动不动就赌咒发誓。当他也在湘云面前也赌咒发誓时，却遭到了湘云的斥责：“大正月里，少信嘴胡说！这些没要紧的恶誓、散话、外话，说给那些小性儿、行动爱恼的人、会辖治你的人听去！别叫我啐你！”这话说得多有分量！

       史湘云和林黛玉的性格各异，但是却命运相仿，而且湘云的境遇比黛玉要更加不幸。黛玉幼年丧母，而湘云在“襁褓中，父母叹双亡”。黛玉寄居在舅舅家，还能从外祖母那里得到些疼爱，而湘云跟着叔叔婶婶过活，“纵居那绮罗丛，谁知娇养？”因为命运相仿、境遇相似，所以两人才更具可比性。你的命苦，我命比你的还要苦。第三十回，袭人求湘云给宝玉做双鞋。湘云拒绝了，说：“论理，你的东西也不知烦我做了多少了，今儿我倒不做了的原故，你必定也知道。”湘云这次不肯做的原因，是因为她给宝玉做的一个扇套子，被黛玉赌气给铰了。史湘云道：“她既会剪，就叫她做。”袭人道：“她可不做呢。饶这么着，老太太还怕他劳碌着了。大夫又说好生静养才好，谁还烦她做？旧年好一年的工夫，做了个香袋儿；今年半年，还没见拿针线呢。”作者通过薛宝钗之口，让读者了解到湘云在叔叔家的生存状况：“那云丫头在家里竟一点儿作不得主。他们家嫌费用大，竟不用那些针线上的人，差不多的东西多是他们娘儿们动手”，“……在家里做活做到三更天……”

      可是在多舛的命运面前，两人的精神状态却是完全不同的：一个是整天愁眉不展，动不动就哭，那泪珠儿“秋流到冬尽，春流到夏”。另一个呢，却是生来“英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上。好一似，霁月光风耀玉堂”。湘云为什么那么乐观？因为她达人知命、听天由命。所以，作者给湘云的判词是［乐中悲］：“这是尘寰中消长数应当，何必枉悲伤！”正因为湘云从不“将儿女私情略萦心上”，所以作者给她的命运安排是：“厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。”第一百八回，史湘云出嫁后回门，告知贾母她女婿甚好，湘云在那里过日子平安。