纪晓岚性诙谐，说话很随便。

  一天，纪在朝房等候上朝，坐久了疲倦，对同僚说：“老头儿怎么迟迟不来啊？”语音未落，座位后面响起脚步声，乾隆微服来到。乾隆厉声问道：“老头儿三个字怎么解释？”纪晓岚从容摘帽低头回答：“万寿无疆为老，顶天立地为头，父天母地为儿。”乾隆非常高兴。

  某翰林的母亲做寿。纪晓岚前去祝贺。翰林请纪作诗贺寿。纪随即口占：

      这个婆娘不是人  举座大惊，纪续说

      九天仙女下凡尘  大家都笑了，纪又转承

      生下儿子去做贼  大家又吓一跳，纪从容说

      偷得蟠桃寿母亲  一时佳话。

  纪晓岚的老乡牛稔文的儿子结婚。纪写了一副贺联：

      绣阁团乐同望月  香闺净好对弹琴

牛非常高兴，认为隽雅。第二天纪来祝贺，问牛：“我用你家的典故怎么样？”大家都为之捧腹。（注：犀牛望月、对牛弹琴，都暗喻牛家。）

  某日工部失火，派尚书金某负责修复。有人做了上联“水部火灾金司空大兴土木”（注：工部负责水利，俗称水部。工部尚书借用古代官名，称为司空。）很久没有人对出下联。一次纪晓岚同乡某，官中书舍人，在聚餐时向纪提起此事。纪说，这不难，但是要委屈你了，随即对出“北人南相中书君什么东西”，全座大笑。

  某日纪对同僚说，陶渊明自做挽歌，我也自作挽联：

      浮沉宦海如鸥鸟  生死书丛似蠹鱼

在一旁的刘墉说，上联不那么像你，更像陆耳山（注：和纪晓岚一起编四库全书的学者）。过了三天，陆的死讯传来，事有先兆啊。