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传说解缙小时候聪颖绝伦，有“神童”之称。在襁褓之中他母亲就在地上写字让他认识，五岁时他父亲教他诗文他听一遍就能记住，七岁时就能写文章了，十岁一天背诵千言的文章，终身不忘，十二岁读尽《四书》、《五经》，贯穿它们的义理。

解缙因为才学高而好直言被忌惮，屡遭贬黜，最终以"无人臣礼"下狱。

永乐十三年(1415年)，锦衣卫都指挥佥事纪纲上囚籍，朱棣见到解缙姓名问:"缙犹在耶?"纪纲会意，用酒将解缙灌醉，而后拖到积雪中埋起来，解缙立刻死了，时为其年正月十三日，此时解缙年仅四十七岁。解缙去世后，家中财产被抄没，妻儿宗族都被流放到辽东。

正统元年(1436年)八月，明英宗朱祁镇下诏赦还所抄家产。成化元年(1465年)明宪宗朱见深下诏为解缙平反昭雪，恢复官职，赠朝议大夫，谥文毅。

解缙书法小楷、行、草皆佳，尤其擅长狂草，与徐渭、杨慎一起被称为明朝三大才子。

浙江图书馆珍藏之明人草书《千字文》经折本，二十世纪80年代据“中国古代书画鉴定组”谢稚柳、启功等七位专家鉴定，为明代解缙手书真迹，今考其落款，为“永乐庚子岁”，则书于永乐十八年（1420），而解缙殆于永乐十三年（1415），且该作品不见于诸家著录，亦无印记题跋，流传无痕，因此，是否为解缙真迹，有待商榷。然其书纵横超逸，奔放洒脱，点画出规入矩，章法尤见匠心，全篇一气贯通，神完气足，笔画绝非解氏一脉。