关于磷酸二酯键的界定
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磷酸二酯键图示 |
分类: 必修二 |
对于学生而言高考真题相对都是简单的,因为平常的练习中老师都多次引用分析过,所以临考前的最后一段时间笔者不是很倾向于让学生做真题。但是做各式各样模拟题时,有总有题目存在这样或者那样的问题,例如笔者今天就碰到了一个问题——什么是磷酸二酯键?
学生通常意义上的理解是:两个(脱氧)核糖核苷酸之间新形成的磷酯键是磷酸在(脱氧)核糖核苷酸内部磷酯键的基础上形成的第二个磷酯键,所以称之为磷酸二酯键。那分子(脱氧)核糖核苷酸分子内部的就应该是磷酯键而不是磷酸二酯键了。
另一部分同学则从磷酯键的数量入手:(脱氧)核糖核苷酸的磷酸基团形成了两个磷酯键,所以两个都应当称为磷酸二酯键。
两种说法都有各各自的道理,但事实却都没有说到问题的本质:
磷酸二酯键一种化学基团,指一分子磷酸与两个醇(羟基)酯化形成的两个酯键。磷酸二酯键成了两个醇之间的桥梁。例如前一个核苷酸的糖基中的3碳上'—OH(羟基)和后一个核苷酸的5'—磷酸基形成酯键,此处的磷酸基同时与前后两个羟基形成酯键,故称磷酸二酯键。依次连下去,形成多核苷酸链,即核酸大分子链。
需要注意的是磷酸二酯键是一种化学基团,而不是通常化学意义上所说的共价键或离子键。此键可以看做是一分子磷酸和两个五碳糖分子等的羟基(3'—OH, 5′—OH)发生酯化反应形成的,即磷酸脱去两个羟基,两个五碳糖的3'-OH和5'-OH各脱去一个氢,从而形成了3',5'—磷酸二酯键。此键可由酸、碱或酶的作用而水解。DNA聚合酶,限制性核酸内切酶(限制酶),DNA连接酶,DNA水解酶,RNA聚合酶等都可作用于磷酸二酯键。DNA中的磷酸二酯键极其稳定。在25,pH7.0的中性水溶液的条件下,其半衰期长达千亿年,比地球自身的年龄还大。欲使DNA中的磷酸二酯键在数分钟之内发生水解,要求催化剂能够高达10^17数量级的速率增强因子。磷酸二酯键的高度稳定性被认为是核酸作为遗传物质的重要原因之一。

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