据史料记载，这条‘海门老街几乎浓缩了海门几百年的历史。

明洪武年（1387），明朝大将汤和拆黄岩县城墙石料筑海门卫城，高二丈五尺，周围五里三十步。城有五门：东曰晏清，西曰宁远，南曰德风，大北曰临江，小北曰静波。临江门即今中山东路之城门头。

清康熙二十四年（1685），朝廷设浙江海关分关于葭沚；咸丰二年（1852），海关迁至临江门吊桥头外，俗称“台大关”。

至清光绪二十四年（1898），海门港正式立埠通商后，此处街道日趋繁荣，店铺林立，商贾云集，盛极一时。

海门老街现存建筑多为清末民初所建。此街南接中山东路，北至江滨路，原街全长470米，今留有225米长、宽约为6米至8米不等，南北走向，石板路面。南端为吊桥头，系繁华街口；北端有杨府庙，庙北原有牌楼，上书“海门关”三个大字。

这条浓缩了一个多世纪风风雨雨的海门老街，保留了不同时期的风格。据说，旧时老海门人来到上海谋生，致富后重回海门，按旧上海的模式，建起了具有欧式风格的建筑，加上街道生意兴隆，“小上海”由此得名。故老街南北风格不同，北面多为欧式建筑，南面先有明清建筑，后是民国时期的建筑，新中国后又加入了文革的色彩，使老街赋予了鲜明的时代特征。

修旧如旧，保留历史原貌

从2001年春始，台州市椒江区政府对老街进行了保护性开发。如何保护，他们先后到北京、上海、杭州等老街区考察，确定了“经营性保护和保护性经营相结合”的原则。请来了对古建有专门研究的上海同济大学常青教授策划，他带着二三十名硕士生、博士生进驻老街，像照看“百岁老人”一样，将它进行了细致的体检，最后开出了“修旧如旧”的处方。

这是一个与其他古建修复不同的“处方”，为了图方便，许多地方将原址推倒重建，然后利用切割机的高温对木板烘烤，进行“做旧”，尽管外貌酷是老街，但没有了古色古香的韵味。而“修旧如旧”的难度就是，拆下后的每一根木料、装饰物除需更换外，每一处都要按原样装上，难度与成本很高。