如皋定慧寺山门朝北，记载着如皋人民抗击倭寇的一段历史。定慧寺山门本朝南，明朝嘉靖年间，倭寇经常来犯，如皋人民不畏强敌，奋起反抗，当时如皋隶属的扬州府也极力支持抗倭，他们拨出银两帮如皋构筑城墙，同时开凿了新的护城河，以便防御倭寇。由于城区的扩展，定慧寺被包入新城，庙门与城墙相距很近，庙门前通道狭窄，不方便进出。明万历年间，定慧寺重新修建，为了方便进出，将山门改为向北，原来的庙门改建为藏经楼。如此一来，定慧寺便形成北有玉带河（今名内城河），南有濠河（今名外城河），西有玉莲池（宋朝时位于龙图阁大学士、如皋名贤王觌家园中，今已废），东有放生池（今亦为内城河的一部分）的“回字”型格局。其建筑特色在中华佛教建筑史上独树一帜，被中国著名古园林专家、同济大学教授陈从周先生赞为“水环寺、楼包殿、山门北向，在全国独具一格”。

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