南京东水关有1000多年的历史，曾经是古秦淮重要的交通枢纽，是秦淮河流入南京城的入口，也是南京古城墙唯一的船闸入口。因此，东水关理所当然的成为了十里秦淮的 “龙头”。

东水头旧称上水门，始建于杨吴筑城，杨吴太和4年(公元932年)金陵府尹徐知诰下令扩建金陵城，金陵府城成为“高坚甲于天下”的一座大城，东水关就是在这次扩建中建成的。

如今的东水关遗址主要是明代所拓建的。明朝初期，明太祖朱元璋建造南京城，为了控制秦淮河的水位，经过精心设置，将东水关辟为通济水关“偃月洞”，水关共3层，每层11券，共33券，下层11券通水，上中两层共22券为藏兵屯粮之用，现尚存中、下两层共22券。

在六朝时期，东水关是通向浙江、苏州方向的交通枢纽，南来北往的商贾齐集东水关，在此经商交易。如今东水关虽已不见往日的繁华，但是却以其雄伟的气势屹立于十里内秦淮河的东端。

   
东水关距繁华的夫子庙仅半里之距，但却丝毫没有喧嚣的市井之噪。这里有的是平静的老槐；古朴的《秦淮胜境》牌坊，其上镌有朱元璋与岳晨曦所撰楹联，气度不凡；余怀草亭静静地立在东水关侧，亭中有明末文化韵味浓郁的石刻长卷《秦淮灯船歌》，其大段的华彩文字将秦淮夜景刻画得让人顿生身临其境之感，真能算得上是千古绝唱了。在水关旁的一株老槐树下，文学大师朱自清与俞平伯两位老先生正在乘舟游十里秦淮，他们一个倚着船舷，似乎在聆听秦淮袅袅清音；一个立于船头，彷佛在俯视水中的涟漪，推敲着心中的诗句。

出了东水关，沿着秦淮河步行，不远处就是秦淮水亭，《儒林外史》作者吴敬梓的故居。我国第一部长篇讽刺小说《儒林外史》是吴敬梓积十年寒暑完成的不朽之作。书中大多数人物和情节以南京为背景，幽默而诙谐，有力地揭示了封建社会知识分子因追求功名富贵和沉湎于八股文而酿成的人生悲剧。奇石假山、甬道庑廊，被各色花卉簇拥，古牌坊和石桌凳点缀其间，极具江南园林特色。几尊铜雕还原了吴敬梓初到南京、在秦淮河畔上岸以及南京会友的场景。其中一组雕像特别有趣，原来贫穷的吴敬梓夜间写书寒冷难耐，只能呼朋唤友，绕城跑步取暖，还有一尊是范进中举后疯癫的场景。