楚国自楚肃王开始，经过近60年的休养生息，到楚怀王即位时，国势达到顶峰，与先后崛起的齐秦并列为三大强国，楚国成了当时世界上最大的国家，也是当时物产最丰富，人口最众多，军队最强盛的国家。

公元前318年，韩赵魏燕等国公推楚怀王为纵长，从东西两个方向攻秦。楚怀王声名大噪，俨然成为魏惠王之后的又一位霸主。但由于列国各有异心，合纵为秦所破。这时的天下形成了齐、楚、秦三大势力，而齐、楚间形成了联盟。公元前313年，齐楚联军攻取秦的曲沃，斩断了秦东出的触角。

楚怀王十六年，说客张仪受秦国的委派出使楚国，目的就是离间齐、楚，实行连横策略。张仪对楚怀王说：“大王如果和齐国断交，秦王就把商于一带六百里土地让给楚国。”楚怀王信以为真，不听屈原等人的劝阻，天真地以为可以白得秦国六百里土地，便和齐国断交了。齐王极为愤怒，反而与秦国连横，对付楚国。当楚怀王派人向秦国索要六百里土地时，秦国予以拒绝。张仪说：“没有这回事儿，是楚王听错了吧！秦国的土地怎么能随便送人呢？我说的是献我自己的六里地给楚王，哪里是什么六百里呀！”楚怀王听罢使者汇报，气得七窍生烟，于公元前312年发兵进攻秦国，被魏章大破于丹阳，全歼楚军八万人，楚军将领八十多人被俘，秦军占领了楚的汉中郡。怀王不甘心再召集全国的部队，发动进攻，再惨败于蓝田，秦的势力影响到巴蜀。公元前311年秦国攻取召陵。楚国三战皆败，于是走向没落。

公元前306年（楚怀王二十三年），楚国乘越内乱的时候，联合齐国进攻越国，占领越国位于原吴国故地的国都，杀死越王无疆，把原来吴国一直到浙江的土地全部攻下，并设江东为郡。越国因此分崩离析，残部逃往越国故地，各族子弟们竞争权位，有的称王，有的称君，居住在长江南部的沿海。

公元前299年秦国攻占了楚国八座城池，秦昭襄王约怀王在武关会面。怀王不听昭睢、屈原劝告，决定前往武关，结果被秦国扣留。秦王逼迫他割地保命，被仍肩负国家责任感的楚怀王严词拒绝。秦无法达成挟持楚怀王轻松拿到楚国领地的夙愿，无奈下只能一直囚禁楚怀王。怀王被扣留期间，楚人立太子为王，是为楚顷襄王。

公元前297年楚怀王逃走，秦人封锁通往楚地的道路。怀王逃到赵境，赵国不敢收留他，怀王企图逃往魏国，但被秦国追兵捉回。

公元前296年楚怀王忧郁成疾，命丧咸阳。秦国把遗体送还楚国，“楚人皆怜之，如悲亲戚”。