富田兴合苑业主的大事小事76、新型冠状病毒76：手性碳原子，对映异构，确切立体编号命名法

费歇尔投影式：是德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔（Hermann Emil Fischer）为使得书写含手性碳原子的有机物变得更为简洁，于1891年提出的一种化学结构式。费歇尔投影式用两条交叉的线（即“+”）表示含碳化合物的四面体结构（相当于将球棍模型或透视式的3D结构分子经过扁平化），如此便可于纸平面上比较旋光异构体分子中的原子或基团在空间上的排列方式…

（…旋光异构体：见《富田兴合苑业主的大事小事69》的“L-氨基酸”…）

…手性：见《富田兴合苑业主的大事小事72~75》…

…手性碳原子：指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子。

判断方法：1.手性碳原子一定是饱和碳原子；2.手性碳原子所连接的四个基团各不相同。

旋光性：对大多数有机分子而言，分子的手性主要是由分子中的手性碳原子引起的。手性分子均具有旋光性，非手性分子均不具有旋光性。例如，丙酸（结构简式CH3-CH2-COOH）分子实物与镜像可以完全重叠，分子中存在一个对称平面，没有手性，因此无旋光性；乳酸[2-羟（qing）基丙酸]分子实物和镜像不能完全重叠，分子中没有对称面也没有对称中心，具有手性，因此有旋光性…

什么叫手性碳原子？——网友提问

“人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子…”网友“天黑前的夜”说。

…形象：1.人的形状相貌；模样：脑海里浮现出他的～。2.指描绘或表达具体、生动：～地描绘了各种各样人物的心理。语言～、精练…

“手性碳原子 ：
　　将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子（常以*标记手性碳原子）。
　　手性碳原子化学性质：
　　旋光性：分子的化学结构决定其是否有手性。在有机化合物中，手性分子大多数都含有手性碳原子，所以，一般来说，可以通过判断分子是否有手性碳原子来断定分子是否有手性。含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。
　　一个手性碳原子可以有两种构型，所以，含有一个手性碳原子的化合物有两种构型不同的分子，它们组成一对对映异构体，一个使偏振光右旋，另一个使偏振光左旋。因有手性碳原子的存在而存在光学异构体。
　　手性分子的两种类型，对其化学性质有很大差别。例如，手性分子的一种构型可以被人体吸收，另一种却不能被吸收，没有生理活性，甚至是有害的（见《富田兴合苑业主的大事小事75》）…”网友“华全动力集团 ”说。

…构型：见《富田兴合苑业主的大事小事72》…

…对：1.回答：～答如流。2.向着；朝着：枪口～准敌人。3.对抗；敌对：～手。针锋相～。4.对待。例 ：～事不～人。5.正确；正常；相合：这话很～。神色不～。数目不～，还差一些。6.把两个东西放在一起比较，看是否相符合：校～。～表。7.使两个东西接触或配合：把破镜片～到一起。8.投合；适合：俩人很～脾气。～心思。9.成双的：～联…

…映：形声。从日，央声。本义：照…

…形声：一种造字法…是说字由“形”和“声”两部分合成，形旁和全字的意义有关，声旁和全字的读音有关。如由形旁“氵（水）”和声旁“工、可”分别合成“江、河”…

…映2：1.照：炉火把他的脸～得通红。～射。2.因光线照射而显出物体的形象：水面倒～着美丽的白塔。新片上～…

…对映现象：是一种化合物的两个分子彼此不能重叠，互为实物与镜像关系的现象。这样的一对分子互为对映体…

…对映（enantio）：也称对映异构体…

（…异构：不同结构…）

…对映异构体：空间结构具有实物和镜像关系的旋光异构体互称为对映体。例如，乳酸的分子（结构简式CH3CHOHCOOH），使偏振光向左旋的称为左旋体，使偏振光向右旋的称为右旋体，它们的空间结构像实物与镜像或左手与右手的关系，相似而不能叠合，彼此互称“对映体”…

…对映异构：对映异构体都有旋光性，其中一个是上旋的，一个是下旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。简单的说也就是两个异构体之间的关系就如同一个物体的立体结构在照镜子，这个立体结构和它在镜子中的像互为对映异构体…

…

“与手掌相连的指头各不相同…与碳原子相连的基团各不相同…因此，人们形象的称与四个不相同基团相连的碳原子为‘手性碳原子’…”中学生说。

…

甘油磷壁酸为何是sn-甘油-3磷酸？——网友提问

Sn系统命名法即立体有择位次编排（Stereos-pecifically Numbering，SN），根据甘油的Fisher投影式，碳原子编号自上而下依次为1～3，C2上的羟（qing）基[氢氧基（—OH）]写在左边，顶端碳原子即为C1 ，缩写术语为“sn”（意思是“按立体定向编号”），将该编号系统与不反映立体信息的传统命名系统区分开来。此缩写术语直接插在表示甘油之词的前面，并用连缀号与之分开。（优质解答）

…Stereo、Stereos、pecifically、Number、Numbering、Fisher投影式（费歇尔投影式）：见《富田兴合苑业主的大事小事72》…

…Stereos-pecifically Numbering（直译：确切的立体编号）：确切立体编号命名法…

…SN：“确切立体编号命名法”的英文首字母缩写…

…C2：编号为2的碳原子…

…传统命名系统：系统命名法…

…系统命名法：有机化合物种类繁多，数目庞大，即使同一分子式，也有不同的同分异构体，若没有一个完整的命名方法来区分各个化合物，在文献中会造成极大的混乱，因此认真学习每一类化合物的命名是有机化学的一项重要内容。书籍、期刊中经常使用普通命名法和国际纯粹与应用化学联合会命名法（即系统命名法）…

“磷壁酸抗原性很强，是革兰氏阳性菌的重要表面抗原；在调节离子通过粘液层中起作用；也可能与某些酶的活性有关；某些细菌的磷壁酸，能粘附在人类细胞表面，其作用类似菌毛，可能与致病性有关。

请看下集《富田兴合苑业主的大事小事77、新型冠状病毒77：系统命名法和普通命名法，致病性》”

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