在选修五《有机化学基础》的学习中，始终要沿着分类思想的思路，有机物是按照⑴烃、⑵烃的衍生物（卤代烃和烃的含氧衍生物）的顺序在学习。

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    烃有四种：饱和烃即①烷烃，不饱和烃包括②烯烃、③炔烃、④芳香烃；

    烃的衍生物：较多，我们学习六种：⑤卤代烃、烃的含氧衍生物⑥醇、⑦酚、⑧醛、⑨羧酸、⑩酯）。

一、简单回顾已经学过的七种有机物

    烃、卤代烃我们学过了，醇和酚也学过了。

    我们心中应该有这样的印象：

    1.1 烷烃——易取代，难加成

    烷烃即饱和烃是比较稳定的，容易发生取代反应，不能与Br2/CCl4、或者酸性KMnO4溶液发生反应。

    从结构上，普通链状烷烃里面的碳原子都是正四面体结构，SP3杂化，连接C原子的四个化学键在空间分布均匀，键角都是109.5°。

    1.2 不饱和烃（烯烃和炔烃）——易加成，难取代

    烯烃和炔烃比较活泼，容易发生加成反应，能够与Br2/CCl4、或者酸性KMnO4溶液发生反应。这里注意的是，烯烃中的(碳碳)双键、炔烃中的(碳碳)三键也称作官能团，下面涉及到其余的杂原子或原子团也是官能团。

    1.3 芳香烃——环上氢原子易被取代

    芳香烃，至少含有一个苯环，苯环也是官能团。

    1.4 卤代烃——取代和消去

    卤代烃可以发生取代反应（水解），在NaOH的水溶液中加热，卤原子被羟基取代，生成醇。

    卤代烃可以大声消去反应（醇解），在NaOH的醇溶液中加热，消去卤化氢，生成烯烃。

    卤代烃是有机合成的重要桥梁。

    1.5 醇——还原性

    醇能够被弱氧化剂（O2/Ag/Cu）氧化为醛，被强氧化剂（酸性高锰酸钾溶液；酸性重铬酸钾溶液）经由醛氧化为羧酸。

    醇也可以被更强的还原剂而还原，例如乙醇与金属钠的反应。

    醇中羟基上的H的酸性很弱，在以后讲述苯酚、羧酸的时候会提到。醇中的羟基之间可以形成氢键，因此沸点较相同原子数的烃、醛高很多。

    1.6 苯酚——弱酸性

    苯酚含有两个官能团，羟基和苯环。苯环上的H原子更容易被取代，羟基上的H原子更活泼，因此具有一定的酸性。苯酚、乙醇等有机物的酸性顺序为：

       强酸(盐酸、硫酸、硝酸) > 甲酸 > 乙酸 > 碳酸H2CO3 > 苯酚 > H2O > HCO3- > 乙醇C2H5OH。

二、醛——既能被氧化、也能被还原

    2.1 醛的物理性质

    醛，含有醛基—CHO，低级醛能够以任意比例与水混溶。

    醛的毒性较强，甲醛、乙醛都有刺鼻的气味。

    2.2 醛的化学性质   

    醛中的醛基比较活泼，醛基也使整个分子变得活泼。

    以乙醛为例，CH3—CHO，分子中含有两类H：1）甲基的H原子核醛基的H原子，从核磁共振氢谱看，CH3—上的H已经很活泼了，化学位移到 2.0 左右，而一般的烷基上的H原子的化学位移都在1.0左右。2）醛基上的H原子由于受到羰基C＝O氧的吸电子作用，化学位移可以增大到 10 左右。

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   （1）氧化反应之一：银镜反应

    乙醛为例，可以被两种氧化剂所氧化。

    一个是氢氧化银的氨溶液 Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），发生的是银镜反应，Ag+是氧化剂，乙醛被氧化为乙酸铵（遇到酸溶液生成乙酸）：

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    实验中是直接使用AgNO3稀溶液，滴加稀氨水至产生沉淀，再到沉淀恰好消失为好，生成的就是氢氧化二氨合银。
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    （2）氧化反应之二：氢氧化铜氧化

    一个是用新鲜的Cu(OH)2溶液做氧化剂，产物是羧酸盐。反应中直接使用CuSO4溶液和NaOH溶液。

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    （3）氧化反应之三：氧气氧化
    使用空气中的氧气为氧化剂，在催化剂作用下加热，生成醛：

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    （4）还原反应：加成反应

     醛与氢气在催化剂作用下共热，醛可以被还原为醇。  

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    2.3 有机物的氧化还原反应新定义
    有机物化学反应时，经常没有电子的得失，而是以“得O、失O”、“加H、脱H”的方式表现出来，所以规定：

    有机物得氧、失氢，叫做氧化；有机物加氢、失氧，叫做还原。

三、高考中的醛：2010年新动向

    两种醛之间的缩合反应，在2010年的模拟试卷和高考试卷中出现了，可能在2010年也是一个重要动向。

    两种醛在稀碱溶液中发生缩合反应，生成 a—羟基醛；再经过加热，生成 b—不饱和醛。

    例如，R—CHO 和 R'—CH2—CHO缩合，第一个醛的羰基 C＝O 与第二个醛的位—C—H发生加成反应：

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    这个反应，教材中没有讲，高考时会给出“已知……”的反应实例，以便同学举一反三，照猫画虎。

    醛，是分子中有醛基 —CHO，如果其中的H原子变成烃基，就是烃的另外一种含氧衍生物，酮。属于阅读内容，高考中较少涉及到。

                                 2010年 10 月 29 日·北京西三环

                                   http://blog.sina.com.cn/zhaodechao21edu）

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