按照分类，我们学过了四种烃，就是烷、烯、炔、芳烃，学过了烃的第一个衍生物——卤代烃；学过了烃的第一个含氧衍生物——乙醇，现在学习烃的第二个含氧衍生物——酚，苯酚。

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   图1、苯酚的分子结构模型                    图2、苯酚自己说

                   黑球：C原子  白球：H原子

                   红球：O原子  白棍：共价键

    有机物含有官能团之后，官能团对烃的C骨架活性有影响，官能团本身也比较特殊。酚和醇都含有羟基(—OH)，刚说了乙醇是弱酸，实际上苯酚也是弱酸，只不过酸性强于乙醇。

 

一、酚的分类

    首先注意，羟基（—OH）必须直接连接到苯环上才是酚，如果连接在烃的碳链上就是醇了。

    1.1 按照含有羟基的数目分类

    苯环上含有一个羟基的，是一元酚，例如苯酚，甲基苯酚。苯环上含有多个羟基的是多元酚，例如邻苯二酚、间苯三酚等。

    1.2 按照苯环的骨架分类

    含一个苯环的叫苯酚，含并联的两个苯环的叫萘酚，等等。

    我们只讨论含一个苯环的一元酚——苯酚。

 

二、酚的物理性质（以苯酚为例）   

    苯酚，俗名石炭酸，分子式C6H6O（写成C6H5OH更直观一些），是最简单的酚，有一定的腐蚀性和毒性。

    苯酚的物理性质：

    1）色味态：常温下，苯酚是无色、带有特殊气味(这气味有点像卤代烃，或者像自来水中漂白粉的气味)的晶体，如果打开瓶盖接触空气时间过长的话，苯酚会带有浅浅的粉色。

    2）溶解性：室温下，苯酚在水中的溶解度是9.3克，如果升温到65°C，苯酚可以与水混溶，可以利用苯酚的这一性质来对它进行“热溶冷结晶”的提纯。

    室温下，如果将10几克以上的苯酚至于蒸馏水中，得到的就是混浊的、带有些许粉色的苯酚水溶液。

 

三、酚的化学性质（以苯酚为例）

    苯酚既然俗名石炭酸，真就有酸性。

    3.1 羟基的酸性

    将苯酚的混浊的水溶液与NaOH溶液混合，会发生类似“酸碱中和”的反应，生成苯酚钠和水，变得澄清——苯酚钠易溶于水。 

    在反应之后的试管中滴加稀盐酸，澄清的溶液又会混浊。

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混浊的苯酚水溶液       加入NaOH         再加入HCl

图3、苯酚酸性的实验

    苯酚的具体反应为：
           http://s12/middle/6941cc6bt91e836a1291b&690 苯酚钠易溶于水，溶液澄清（图3中）

     http://s14/middle/6941cc6bt91e836a1230d&690   部分苯酚未溶，溶液再次混浊（图3右） 

 

    这个反应的现象很奇特，用来证明：1）苯酚具有酸性；2）苯酚的酸性比盐酸弱，因此强酸制弱酸了。

    苯酚钠的澄清溶液中，如果吹入二氧化碳气体，溶液也会变得混浊，检验生成物是苯酚和碳酸氢钠，说明苯酚的酸性弱于碳酸。苯酚的酸性比较如下：

    碳酸 > 苯酚 > 碳酸氢根 > 乙醇

    3.2 苯环上取代反应 

    苯酚含有苯环、羟基两个官能团，二者互相影响，苯环使羟基更活泼，因此苯酚的酸性强于乙醇；羟基使苯环更活泼，苯酚容易发生取代反应。

    常温下，苯酚能与饱和溴水发生取代反应，生成1,3,5-三溴苯酚白色沉淀，这个反应用语检验苯酚的存在。

    3.3 苯酚的检验

    苯酚有一个特征反应，遇到棕红的氯化铁溶液会变成紫色。

    还有，就是苯酚与溴水的取代反应，也用来检验苯酚。

 

四、苯酚的来源和用途

    苯酚来自于石油化工生产，又被用于化工生产中，制取燃料、医药、树脂、农药等等。

    苯酚也是一种污染物，尤其在化工生产、炼焦工业的废水中经常含有酚类物质，严重污染水质和土壤，需要经过处理。含酚类废水的工业处理，现在还是世界难题。

 

  

                                   2010年 10 月 6 日·北京西三环

                         （转载请注明出处 http://blog.sina.com.cn/zhaodechao21edu）

   

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