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高中有机化学同分异构体巧解

(2010-07-11 07:30:07)
标签:

不饱和度

同分异构体

双键

化学式

有机化学

化学键

化合价

三键

教育

分类: 化学与人生

    高中化学,经常涉及到有机物同分异构体的概念,比较难以掌握。

    这里,告诉大家判断同分异构体的唯一技巧。

一、有机物种类多的原因

    有机化合物种类和数量很多。原因在于:

    1.1 神奇的碳原子

    一个C原子可以形成四个化学键,既可以其它元素的原子,也可以C原子之间相互结合,形成比较稳定的化学键。

    1.2 神奇的碳骨架

    有机物中的碳原子,有多种立体空间排布方式,大多数以正四面体形式存在,也可以平面三角形、直线形结构存在。

    目前世界上目前已经存在 3000 多万种化合物,有机物的数量超过2000万种。

    (3)碳原子成键的五种类型

   原子可以形成四个共价键,自己可以成:①单键、②双键、③叁键、④成链、⑤成环等五种情形(中学以单键、双键、环三种为主),所有容易混淆视野。参见图1到图3。

 

         http://s2/middle/6941cc6bt8b1177239271&690           http://s15/middle/6941cc6bt8b11790cb59e&690       http://s15/middle/6941cc6bt8b1179e455ae&690
      图1、正四面体结构的C原子       图2、平面结构的C原子            图3、线形结构的C原子

      (中心的碳原子连4个原子)   (中心的碳原子都连3个原子)     (中间的碳原子都连2个原子)

二、如何判断同分异构体的结构和数量

    判断有机物的同分异构体,最重要的是:

    根据化学式,判断其中含有多少个双键、叁键、环?

2.1 不饱和度

    引入一个不饱和度的概念,

    1) C=C双键

     一个C=C双键的不饱和度为1;

    2)环

    一个环的不饱和度为1;

    3)碳碳三键

    碳碳叁键的不饱和度为2。

    不饱和度的概念,在大学中就会学到。

    我们已经知道烃类的一些结构通式:

2.2 有机物的通式 

    1)烷烃:通式 CnH2n+2。(满足这个通式的,不饱和度为0。)

     只含有 C-C 单键,不含双键、叁键和环;

    2)烯烃通式 CnH2n 。(与烷烃相比,每少2个H原子,就是一个不饱和度)

    这个通式的不饱和度为1,所以,可能含有一个 C=C 双键,或者含有一个环,不含叁键;

    3)炔烃:通式 CnH2n-2。

     这个通式的不饱和度为2。

     可能含有一个碳碳叁键,或者其它情形(双键、环的不饱和度都为1,二者组合,三种情形);

    上面的知识,大家是都知道的。

    4)杂原子问题 

    实际应用上,经常出现C、H之外的杂原子,如何判断不饱和度?

    技巧就在这里:

    每增加一个杂原子,则在H原子的个数上,“加上2,减去这个杂原子的化合价”。

    就这么简单!

 

三、判断同分异构体的实例

    例1:如果有机物的化学式中含有卤素(F、Cl、Br、I),它们的化合价都是1,每含有一个卤素原子,则加上2,再减去它们的化合价1(+2-1=1),结果还是1。

    结论1:化学式中含卤素原子,通常可以认为是氢原子,计算到化学式的通式中。

 

    例2:如果化学式中含有氧,化合价是2,计算H原子个数时候,加2、减2,等于零。

    结论2:化学式中含O原子,计算氢原子时候,可以忽略不计O原子的存在。

 

    例3:含有其它杂原子,例如N,就需要按照几种情形分别处理。

    (1)只含有N、不含O,这个N按照三价计算;

    (2)含N、也含O,就需要将N分别按照3价、5价两种情况计算。不过,这个时候的题目中一定有提示,告诉我们这个N是怎么存在的。

 

    知道了有机物的化学式,因此知道了它的不饱和度,它的同分异构体问题就迎刃而解了。

    这里就不一一举例了。

    口诀是:

    双键为一环为二,

    不饱和度先分清。

    卤素象H 氧为零,

    加2减化合价就能行。

 

                                                 2010年7月11日 7:46分

                               (转载请注明出处 http://blog.sina.com.cn/zhaodechao21edu

 

 

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