丘吉尔与希特勒在政治上军事上是对手，在绘画上却不是，因为希特勒画画时，丘吉尔从军从政，同样丘吉尔画画时，希特勒不见踪迹，有的说死了有的说隐藏了，但以历史的角度一较艺术的高下，似乎有是对手的感觉，这里面还真的丘吉尔在艺术造诣上胜一等（主要是在人物画上，实际上也单单是在技法上说的），原因可能是，贵族的天赋，人家希特勒是草民到元首，丘是贵族士人从政，人文环境与教育环境比希好，丘吉尔在文学方面同样造诣高，当然胜利者首先是得志，在其它方面的成功能够相互促进的，但绘画是丘吉尔在政坛失意后开始，这里面有心境的抒发，获得心理的平衡需要，获得生命的延续，与希特勒为了生存与发展前途完全的不同，丘吉尔有其他方面的成就超过绘画，绘画其实是余事，只是有成为伟大画家的潜质，这与希特勒一样，只是希晚年失了机会，丘是四十岁之前浪费光阴（单单从绘画角度说的）。
    确实从纯绘画的角度来说，他们仍然未能进入大师行列，却也进入到一个境界，尤其是他们的文人素养与个人天赋增进绘画的进步。

    丘吉尔画他的熟悉世界，所生活的庄园，也就是英国的桃源境界，是他生活的环境所然，多少有点贵族脂粉气，风格方面接近印象主义的前期未成熟那个状态，丘吉尔只是用其闲情作画，希望用来平抚政治上的失意，所绘的世界是宁静的田园，小舟流水，还有他的贵族群体（这是左的劳动人民不喜欢的，呵呵）。

    不过博者想说同样是自画像的丘与希两位对比是，希的自写像是十分的写意，更接近东方作派，丘的写实，重在写形，所以在意的角度上看希在丘之上。