在小说中，于禁似乎是屡败之将，三国演义里有很多这样的描述：

一，和张飞交战。是日玄德、张飞引一千人马杀入曹兵寨边。正行之间，寨内一声鼓响，马军步军，如潮似浪，拥将出来。当头一员大将，乃是于禁，勒马大叫：“何处狂徒！往那里去！”张飞见了，更不打话，直取于禁。两马相交，战到数合，玄德掣双股剑麾兵大进，于禁败走。张飞当前追杀，直到徐州城下。

二，和关羽交战。却说魏军屯于罾口川，连日大雨不止，督将成何来见于禁曰：“大军屯于川口，地势甚低；虽有土山，离营稍远。即今秋雨连绵，军士艰辛。近有人报说荆州兵移于高阜处，又于汉水口预备战筏；倘江水泛涨，我军危矣，宜早为计。”于禁叱曰：“匹夫惑吾军心耶！再有多言者斩之！”关公回到高阜去处，升帐而坐。群刀手押过于禁来。禁拜伏于地，乞哀请命。关公曰：“汝怎敢抗吾？”禁曰：“上命差遣，身不由己。望君侯怜悯，誓以死报。”公绰髯笑曰：“吾杀汝，犹杀狗彘耳，空污刀斧！”令人缚送荆州大牢内监候：“待吾回，别作区处。”

如此屡战屡败的将军，如何称得上五子良将：

其一，严肃军纪，当机立断。于禁很有魄力，建安二年，于禁随曹操至南阳，张绣投降。不久又张绣叛乱，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。唯独于禁约束部下，且战且退。一些士卒虽然战死了，于禁也不允许散乱。还没有退回曹军大本营，于禁路上发现十多个衣衫不整的伤兵，一问之下，原来是青州兵在打家劫舍。于禁一听，便追讨青州兵。有些青州兵不敌，逃回曹营打小报告，诬告于禁也造反。有人劝于禁首先向曹操处报备，但于禁说：“现在敌人在后面追来，我首先抗敌，至于曹公，他是明智的人，正是谣言止于智者，怕什么？”于是，于禁先筑好了濠沟以防敌人进攻，然后才令人通知曹操及向他解释。曹操听了，认为于禁的做法很对，当众说：“当时敌人来攻，相当混乱，于禁能在混乱中整顿军队，追讨抢掠的恶行，安营筑寨地坚守，真是好将领的榜样。”于是录于禁前后功，封为益寿亭侯。

其二，秉公执法，不念旧情。建安十一年，昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。于禁急攻昌豨，昌豨与于禁是旧交，便向于禁投降。诸将皆以为昌豨已降，当让曹操处置，于禁曰：“你们难道不知道曹公的命令吗！在大军包围后才投降的人，不能赦免他的罪。遵行和执行法令，是事奉君上的气节。昌豨虽然是我的旧朋友，但我岂可以因此而失节！”自临与昌豨决别，陨涕而斩之。曹操听说后，更加器重，成为虎威将军。

其三，曹操身边的左右手。曹操晚年，于禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将，曹操每次征伐，不是用为行军前锋，就是用为后拒；而于禁持军严整，得贼财物，无所私入，由是赏赐特重。曹操曾经恼恨朱灵，欲夺其兵权。曹操因为于禁有威重，遣于禁引数十骑，赍令书，往朱灵营夺其军，朱灵及其部众无人敢动。曹操让朱灵为于禁部下，众皆震服，其见惮如此。

可惜名将也有功败垂成的时候，当于禁向关羽乞降，再也没有了昔日的英雄气概：三十年来说旧交，可怜临难不忠曹。知人未向心中识，画虎今从骨里描。后来于禁再次回到曹丕身边的时候，被曹丕羞辱而死，当然故事和水淹七军有关。不管怎么说，这位败军之将，早年深受曹操重视，做到左将军，假节钺。