宋江的名声很大，不过宋江每一次闯江湖的时候总是被捉。第一次是在清风山上被燕顺等人的小喽啰给逮个正着，第二次在清风寨看烟花的时候，遭遇刘高的毒手，第三次是再下了梁山以后，路过一家酒店时被人用蒙汗药麻翻。
   常走夜路的人，都要有两把刷子，要么武艺高强，要么要自身的优势。宋江似乎两样都不具备，因此要么被人捉住差一点剜肉取心，要么被人差一点当牛肉去卖，由此可见，宋江闯江湖，其实并没有优势。按照现在人的说法，宋江充其量不过是个江湖菜鸟。
   首先，宋江没有走夜路的习惯，他的走夜路，有时胆子是大了点，不过没有防备措施，在宋江身上，有时还有一点诗人的浪漫气息。比如在清风山上，书中是这样描述的：却早远远地望见前面一座高山，生得古怪，树木稠密，心中欢喜，观之不足，弹奏了集成，不曾问的宿头。看看天色晚了，宋江才心中惊慌。
   其次，宋江没有走江湖的经验，常走江湖，往往积累了宝贵的经验，比如武松，一眼就能看出十字坡是个黑店，从孙二娘的眼神里，便能嗅出一股蒙汗药的味道。这个宋江是学不来的。他经常被人捧着，被人惯着。江湖上大名鼎鼎的小旋风柴进都对他十分尊敬，梁山上的托塔天王晁盖也是宋江的知己，因此宋江总是生活在名人的世界里，他没有走出江湖的空间。
   其三，宋江不具备走江湖的条件，宋江这个人，有三大特点，其一是高智商，其二是爱露富，其三武艺不精。不过他总能扬长避短，处处留名。因为高智商，宋江的名声才如日中天；因为爱露富，宋江才被称为及时雨；因为武艺不精，宋江才每走一路，总是被人穷追不舍，处处挨打。如果说看武松的故事，处处解气，那些惩恶扬善的大手笔，那些打虎锄奸的壮举陡然让人顿生敬意，而宋江每次走过的时候，总是让人感到心惊胆战，因为这个人如果落入任何一个绿林好汉手中，似乎都是挨宰的命，不过这样的人，却成了梁山的老大。
   其四，宋江没有走江湖的天分，宋江走江湖，一是拿的银两多，沉甸甸的，二是本身是个囚徒，两个解差却拿宋江当大爷一样的伺候。而且他们走江湖，也不挑路，越阴森的地方越是宋江喜欢的去处。所以当在揭阳岭时，走得肚中饥饿，却寻了一个酒店，单间背靠巅崖，门林怪树，而且三人落座了半个时辰方才看见一个大汉过来卖酒。而且宋江给他拿银两的时候，那大汉就在旁边偷眼瞅着。常言道；不怕贼偷，就怕贼惦记。
   其五，宋江走江湖不知道防备，有言道：常在江湖飘，谁能不挨刀。宋江闯荡江湖，看到别人上酒上菜，便与公差大吃海喝，丝毫也不防备。没看到就是不是有些浑浊。而且宋江三人在交谈的时候，还说起如今江湖上歹人多，有万千好汉捉了到儿的，酒肉里下了蒙汗药，麻翻了，劫去财物，人肉来做馒头馅。
   不过，就是这样一个江湖菜鸟，却靠着善于炒作，善于利用自己的好名声，却一步步的化险为夷，一步步的把梁山作为自己的囊中之物，一步步在惊涛骇浪中如走平地。如此看来，上天确实很公平的，在赐给宋江一个丑陋的外表，五短的身材，黝黑的皮肤下，却赐给宋江一个睿智的大脑。因此，这个闯荡江湖的菜鸟，最终能在梁山上号令群雄，的确让人叹为观止。