曹操一向自恃甚高，而且鉴赏人物入木三分。东汉末年，英雄辈出，占有几个州郡的不可胜数。素有天下之志的曹操为何却对孙策手下的败将刘繇情有独钟，曾经多次提出暗示，甚至要出手救援，只因为孙策出手太快，才使刘繇无容身之地，最后病死。
刘繇，是何许人物也，竟能让一代奸雄为之侧目，原因不外乎有以下几条：
其一，皇室后裔。刘繇根正苗红。刘繇是齐国孝平王的后人。祖父刘宠官居太尉，为官清正。年轻时任东陵县令，因为母亲去世辞官，县里的老百姓和读书人拦着车子不让他走，道路被堵塞，车不得前，于是连夜逃跑。后来做会稽太守，因为朝廷又有升迁，老百姓跟随相送的很多，人们送给他百钱，并且说：你来的这些年，是我们的这里最好的时候，不仅夜不闭户，路不拾遗，而且人们的社会风气发生了很大改变。我们给你送了钱，你一定要手下。刘宠无奈，便拿了其中的一枚，当时人叫他一钱太守。
其二，年少时见识不凡。十九岁时因为堂叔刘韪被盗匪所劫持为人质，刘繇为搭救其堂叔，结集十多人混进贼窝，趁隙将盗匪头目斩首成功救出堂叔后而出名。由于其表现深受乡民爱戴，因而推举刘繇官拜郎中。
第三，为官清正。当官之后的刘繇由于铁面清廉而深受好评，甚至当时的乡亲之间亦流传只要能得到刘岱（繇的亲兄长）与刘繇，就等同得到了龙与麒麟一样。也因为这些功绩深得当时朝廷重视，于是命刘繇接任由于前任太守死亡而空缺的扬州刺史。为了统领扬州，而定寿春为根据地，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，于是刘繇只好撤到曲阿（今江苏丹阳市）。
第四，忠于皇室。当时是孙策是袁术的大将。袁术这个人素无德行，尽管四世三公，却一直想着篡取大位。后来，建国称王，与孙策决战，其实在当时就是和袁术决裂，虽败犹荣。
第五，和名士许邵关系甚好。当时许邵名气很大，许邵建议向荆州刘表处发展。此时的豫章太守悬空，朝廷任命朱浩为太守，而刘表却派诸葛亮的叔父诸葛玄为太守，双方发生激战。诸葛玄逃回刘表那里。
总之，尽管刘繇是孙策手下的败将，仍然受到当时人的礼遇。不仅曹操格外欣赏，派人多次迎请他的亲眷，而孙策也反复派人前来表示慰问。后来修缮了他的坟墓，并且把他的儿女接到东吴。刘繇的儿子刘基、刘铄、刘尚都是东吴的大臣，尤其是刘基官任骑都尉，后来升任光禄勋，负责尚书事务，成为吴国最高决策层的成员。刘繇的女儿成为孙权的儿媳妇。自己的后代官高爵显，成为东吴炙手可热的人物。这实在是刘繇所预料不到的。