曹操是看人的高手，青梅煮酒侃侃而谈，他对刘备是很推崇的，说：天下英雄，使君与操耳。我总认为这句话多少带有试探和揶揄的口吻，是想当时刘备要兵没有，要将仅关羽张飞而已，而且没有谋士，在曹操看来，刘备回天无术，只有老实的在许都坐井观天。而对于孙策，曹操很轻视，说孙策借父之名，统领江东，算不得好汉。江湖看来，其实则不然，比起上面两位，孙策一点也不逊色，而且气度恢宏、礼贤下士，应该算得上一位出类拔萃的人物。
和其父孙坚相比，孙策丝毫不逊色：
其一，孙坚识人不明，孙策洞察世情。孙坚这个人号称江东猛虎，而足迹却在长沙一代走动，早年小打小闹，算不得英雄的勾当，后来依附袁术，为袁术冲锋陷阵。而袁术是怎样的人物，小肚鸡肠，心胸狭窄，处处使绊子，终使孙坚无用武之地；而孙策在袁术手下，打了胜仗以后，发现袁术为人心胸狭窄之后，敢于善于脱身，终于鲲鹏大展，一鸣惊人。
其二，孙坚私藏玉玺，孙策善于机变。孙策打董卓，攻入洛阳之时，手下得到一枚传国玉玺，孙坚大喜，内有私心，私自藏起来，不仅不去作战，而且请假回去，结果不能做到善始善终，且与袁绍诸人翻脸；而孙策把玉玺献给袁术，让袁术自高自大、固步自封，自己趁机脱逃，再树一帜，把死的东西当成可持续资源。的确远远高于父亲。
其三，孙坚仅有匹夫之勇，孙策是伯乐式人物。孙坚攻杀战守，仅凭血气之勇，而且部下将官仅有程普黄盖诸人。孙策手下谋士如云，将士如雨。不仅自己善待周瑜、太史慈之类的大将，而且对张昭、鲁肃、张肱之类的谋士也是非常礼遇。
和曹操相比，孙策稍占上风：
其一，曹操挟天子以令诸侯，口碑不好；而孙策凭借自己的力量谋取江东，且冲锋在先，让人振奋。
其二，曹操以诡诈之术，时人多有非议。所以才子边让不曾低头。还有削发代首等让人贻笑。孙策为人坦坦荡荡，时人敬服。
其三，曹操有杀吕伯奢一家之实，而吕伯奢曾是其父的好友；孙策这个人对朋友光明磊落，和周瑜情同管鲍之交。
其四，曹操做事不择手段，喜欢杀人、喜欢屠城。他曾经设计陷害分管粮食的小官王垕，攻打徐州时，也曾经屠戮周边的城池，当时民愤极大；孙策尽管也打仗，但是对对方稍微好一点，比如替父报仇杀死刘表手下大将黄祖，也仅仅是点到为止。
其五，曹操贪恋女色，只要是貌美的女子，喜欢起来，统统拿来，供自己潇洒，而且因为此事，曾经使自己的大业差点倾覆；孙策自然也钟情漂亮的美眉，不过他和大乔之间的天作之合还是让多少人羡煞。
和刘备相比，孙策更是意气风发：
其一，孙策自己武功高强，而刘备一直武力不振。孙策曾经喝死一将，挟死一将，刘备自己是万万没有这个本事的，估计只有羡慕的份。
其二，孙策自己冲锋在前，一路走来，攻必克、战必取；刘备屡战屡败，屡败屡战。最后在拥有千军万马的时候，兵发东吴的时候，被孙策的女婿书生陆逊战败。
其三，孙策家庭观念重，事母至孝，厚待兄弟；而刘备一旦大战，往往自己率先逃跑，扔下妻子儿女，让别人擦屁股。
其四，孙策选择继承人让人称赞，不仅长寿，而且心有韬略；而刘备的继承人确实刘禅，是一个扶不起来的阿斗。
其五，孙策对人诚恳，开诚布公，不仅与父亲的老部下关系甚密，而且和手下战将亲如手足；而刘备施以心计，比如对诸葛亮，明显的言不由衷，若嗣子可辅，则辅，如期不然，君可自取为成都之主。还有对赵云，历史有名的典故，刘备摔孩子刁买人心。
江湖曰：三国犹如一幕大戏，波澜壮阔。大浪淘沙，多少风流人物，烟消云散，驻足江畔，还是喜欢那个美人在侧，举止潇洒，战场上势如破竹、敌人闻风丧胆的孙郎。