曹操这个人很大气，看人往往看得很准确。对于一个只知道种菜的刘备曹操说他是英雄，而对于占据荆州的军阀刘表却说他是自守之贼，也就是仅能自己守住自己的领土而已。其实在当时的情况下，刘表也是一个不简单的角色，他靠得不是不是父辈的荫庇，完全凭借自己的力量登上了当时的历史舞台，也实在不是一个平凡的人物。
刘表字景升，本是汉景帝之子，鲁恭王的后人，明眼人看得出，他和刘备属于同一个祖先，都是汉景帝的后人。同属于大汉宗室。刘表很牛，至少开始比刘备有名气。三国志说他“身长八尺余，姿貌温伟”，可谓一表人才。刘表父亲和祖父的情况，史书上没有介绍，只说他“少知名，号八俊”。裴松之在他的三国志注里进一步对这个八俊做了一番说明：“张璠汉纪曰：表与同郡人张隐、薛郁、王访、宣靖、公褚（绪）恭、刘祗、田林为八交，或谓之八顾。汉末名士录云：表与汝南陈翔字仲麟、范滂字孟博、鲁国孔昱字世元、勃海苑康字仲真、山阳檀敷字文友、张俭字元节、南阳岑晊字公孝为八友。”不管怎么说，在以人物鉴赏为主的年代里，刘表的名声很好。
刘表很有文化底蕴，和刘备不喜读书不同，刘表的学问是有的，师从同郡王畅。畅为南阳太守。刘表年轻的时候，曾经老于世故，他在写给老师的书信时这样说：“奢不僭上，俭不逼下，盖中庸之道，是故蘧伯玉耻独为君子。府君若不师孔圣之明训，而慕夷齐之末操，无乃皎然自遗于世！”，而此时他才是十七岁的少年，劝老师不可过于清高。后来刘表参加了著名的品评天下的活动，因为遭到党锢之祸，受到通缉，从此默默无闻。
汉末的朝廷腐败，引起了全国性的政治大地震，这就是著名的黄巾军农民起义，而刘表因祸得福，再次被朝廷任用，成为大将军何进手下的属官，任职北军中候。
刘表不是摆设，当时董卓进京废立天子，重用了一批党人，而刘表恰在此时被调往荆州任刺史。和其他有兵有将的军阀不同，刘表此时帐下无人，甚至连刘备那样的听话的关羽张飞都没有。
当时的荆州并不稳定，荆州刺史王睿被长沙太守孙坚所杀，裴注有云“表之初为荆州也，江南宗贼盛，袁术顿鲁阳,尽有南阳之众。吴人苏代领长沙太守，贝羽为华容长，各阻兵作乱。”
刘表多谋善断，曾经问计于当地重要人物蒯良、蒯越、蔡瑁等。蒯良道：“群众不附的原因，是出于仁之不足，群众依附而不能兴治的原因，是出于义之不足；如果仁义之道能行，则百姓来归如水势之向下，何必担忧来者之不从而要问兴兵之策呢？”刘表又问蒯越，蒯越道：“治平者以仁义为先，治乱者以权谋为先。兵不在多，在能得其人。袁术为人勇而无断，苏代、贝羽皆一勇之武夫，不足为虑。宗贼首领多贪暴，为其属下所忧。我手下有一些平日具备修养的人，若遣去示之以利，宗贼首领必定持众而来。使君便诛其无道者，再抚而用其众。如此一州之人，都乐于留守此州，得知使君为人有德，必定扶老携弱而至。然后兵集众附，南据江陵，北守襄阳，荆州八郡可传檄而定。袁术等人虽至，亦无所能为了。”刘表叹道：“子柔（蒯良字）之言，可谓雍季之论。异度（蒯越字）之计，可谓臼犯之谋。”便使蒯越遣人往诱宗贼，来者五十五人（《后汉书》载十五人），皆斩之。并袭取其众，或即授以部曲。唯有江夏贼张虎陈生拥众据守襄阳，刘表乃使蒯越与庞季单骑往说降之，于是江南悉平。
江湖道：刘表，天下名士，人长得漂亮，学问也很大，曾经单骑入荆州，兵不血刃，维护了荆州的稳定，而且保住一方的平安。在当时荆州是避乱者的天堂，如建安七子之一的王粲、从事学术活动的宋衷都曾是当时著名的文士。后者还推动了荆州学派讲易经的先河。另外后期三国历史上璀璨的政治明星诸葛亮一家、庞统等人也曾在荆州隐居。可惜，对于没有王霸之气的刘表来说，竟然视为路人。