司马懿是巨奸，这并不完全是贬义词。
三国时英雄辈出的时代，曹操是胸怀大志的，且胸怀宽广，做起事来不拘小节，而且有容人的雅量，像对待陈琳与张绣即是如此；刘备是重义的，关羽张飞一死，置万里江山于不顾，率兵攻打东吴，虽然一败涂地，但是刘使君的英名永在；董卓是残忍的，尽管他有滔天的权势。
与这些人相比，司马懿是个奇才。司马懿在曹魏不像周瑜对孙权，周瑜的赤壁一战成名，所以胸怀自然狭隘，视天下英雄如草芥，独有对诸葛亮一直耿耿于怀；司马懿不像诸葛亮，诸葛亮在蜀汉一言九鼎，从隆中草对一直到辅佐后主，诸葛亮的地位越来越巩固。
司马懿是个人才，早年不愿意在朝廷上做官。司马氏在当时使命望族，父亲司马防、兄长司马朗都是名声大噪的人物，司马懿因为才能卓越，时曹操正任司空，听到他的名声后，派人召他到府中任职。司马懿见汉朝国运已微，不想在曹操手下，便借口自己有风痹病，身体不能起居。曹操不信，派人夜间去刺探消息，司马懿躺在那里，一动不动，像真染上风痹一般。
据传，司马懿号称“冢虎”，与诸葛亮、庞统、姜维合称“卧龙凤雏幼麒冢虎”。由此可见司马懿在当时也是举足轻重的地位。曹操活着的时候，司马懿像狗一样夹着尾巴做人，有着卓越才干同时又老奸巨猾的曹操，多次对司马懿提出过警告，总之在曹操眼里，司马懿要用，更要防。
聪明的司马懿卑微的活着，他觉察到曹丕的价值，在曹操的儿子中，曹丕是比较有能力的，学问也比较大，也能屈膝着身子供人驱使，越是这样的人，越是难于对付的；曹彰的勇而无谋，曹植的贪杯骂座，曹冲是聪明的，可惜死的过早。
新三国着意刻画了司马懿，司马懿的出场带有戏剧性。
赤壁之战后，曹操在南郡大发感慨，给部下加加油打打气，士兵们无不欢欣鼓舞，却有一个叫马横的烂睡如泥，曹操很生气，后果自然很严重，接着就把马横关进了军中的监牢。司马懿却在监牢里抄写曹操的短歌行，并说这首诗气势雄伟，早已不胫而走，天下流传。
会拍马屁的司马懿让曹操很高兴，结果二人斗起了法。曹操讲了司马的历史，讲了司马懿如何的狂妄；司马懿则说官渡之战后，丞相睥睨天下，英才济济，那时来投，很难委以重任。 于是诡诈的司马和老谋深算的曹操相视而笑，从此司马开始在曹操手下效力了。