一日，宝玉、宝琴、岫烟、平儿四人同时过生日。探春便出面张罗，让大家凑份子，给四位寿星一起过生日。寿宴摆在芍药栏中红香圃的敞厅内，待众人到齐坐定后，宝玉便道：“雅座无趣，须行令才好。”于是众人靠抓阄选定了猜谜和划拳两种酒令。可是史湘云却只想划拳，不想猜迷，先被行令官探春罚了一杯酒。探春又命人取来令骰子、令盆来，大家掷色子定下行令的次序，先由薛宝琴出迷题，再让香菱猜谜底。宝琴看了一下屋内的摆设，让香菱就屋内的东西说出一个带老字的成语，香菱一时说不上来，急得四处张望。湘云抬头看到门斗上贴着红香圃三个字，就知道宝琴的谜底一定是孔子在《论语》中说的“吾不如老苗圃”的典故，她暗示香菱，结果又被黛玉罚了酒。很快又轮到湘云说酒令了，她想借机取笑一下众丫头，就拣了碗中的一个鸭头说道：“这鸭头不是那丫头，头上哪讨桂花油？”引起了众人哄然大笑。这下可得罪了丫鬟们，纷纷过来罚她的酒。

由于贾母和王夫人都没在场，寿宴的气氛格外活跃。大家猜谜的猜谜划拳的划拳。不觉就到了散席的时间，众人却发现湘云不知何时没了踪影。便四处寻找起来。一会儿一个丫头跑来笑嘻嘻的说道：“姑娘们快瞧云姑娘去，她喝醉了，图凉快，在假山后面的一块青石凳上睡着了。“大家赶忙走了过去，果然看见湘云正卧在山石后面的石凳上。走近细瞧，只见她用薄纱帕包着芍药花瓣儿为枕，满身覆盖着飞落的花瓣儿，一群蜂蝶在她周围上下飞舞，手中的团扇也脱落在地，面带红晕，香梦正酣。众人看了她的憨态，不禁心生爱怜，又是想笑，又怕她在潮湿的石凳上睡出病来，忙将她唤醒，听见她口中还念念有词地说着酒令。湘云被推醒后，慢启秋波，看见众姐妹围着她，知道自己刚才被罚了几杯酒，想出来清醒一会儿， 却不觉醉倒在石凳上了。

《红楼梦》中对史湘云的判词是：富贵又何为？襁褓之间父母违；展眼吊斜晖，湘江水逝楚云飞。

这幅彩画描绘的就是丫头找到湘云的情景。