赤壁大战前夕，曹操派信使劝说周瑜投降，周瑜见曹操书信，也不拆看，撕碎掷于地，喝斩来使。曹操闻知周瑜毁书斩使，大怒，便命蔡瑁、张允率船队出战，不料却被周瑜的船队战败于三江口。

初次和东吴交锋，便被杀败，曹操问众将：“当用什么计策破周瑜水军？”蒋干言道：“我自幼以周瑜同窗，愿凭三寸不烂之舌，往江东说周瑜来降。”曹操大喜，设酒宴为蒋干送行。

一日周瑜正在帐中议事，忽听说蒋干来见，心中暗笑：“蒋干来做说客，我就将计就计。”周瑜上前与蒋干施礼，互致问候，便设宴款待老同窗，并对蒋干说：“今日宴饮，只叙友情，不提军事。”并命太史慈监酒，谁提军旅之事，斩之！蒋干无奈，只得一杯杯陪周瑜豪饮，酒宴至深夜才告结束。周瑜装醉，拉着蒋干回到自己的账中，和衣而卧，一会儿便鼾声如雷。三更时分，蒋干悄悄起床，看到书案上有一封信，上写”张允、蔡瑁瑾封”忙拆看，竟是曹营的水军都督蔡瑁、张允给周瑜的密信。蒋干大惊，藏信于衣内，吹灯上床假寐，五更时分悄悄起身，走出帐外，径直来到江边，上船向江北飞驶而去。蒋干见了曹操，报说未能说服周瑜来降，但却意外获得一件密信。曹操见信大怒：“二贼竟如此无礼！”立即唤蔡瑁、张允来到帐下，曹操说：“我想让你们两人进兵。”蔡瑁说：“水军还没有练好，不可轻进。”曹操怒喝：“等到水军练好，你们就把我的首级献给周郎啦！”说着不容蔡、张二人分辨，喝令武士推出去斩首。当曹操看到二人首级时，惊悟道：“中计啦！”

后人有诗叹曰：曹操奸雄不可当，一时诡计中周郎。蔡张卖主求生记，谁料今朝剑下亡。

周瑜用计斩了蔡瑁、张允，派鲁肃去探诸葛亮知此计策否。鲁肃回报说，诸葛亮见到他就给大都督道喜， 称赞您好计策斩了蔡瑁和张允。周瑜闻听诸葛亮又看透了自己的计策，更下定了斩杀诸葛亮之心。