初期白话诗的作者中，俞平伯也许是最早反思白话新诗和唯一清醒地要使自己的写作与旧诗保持联系的诗人。 1918年10月16日俞平伯致信《新青年》记者，认为白话诗“终与开口直说不同”，主张“用字要精当，做句要雅洁，安章要完密”。还讲：“诗尤与文不同，在文可以直说者，诗必当曲绘，文可以繁说者，诗只可简括。所以诗的说理表情叙事，均比较散文深一层。话说正了，意思依然反的。话说一部分，意思却笼罩全体。这无论文言白话都是一样，而用白话入诗，比较更难。”这信1919年3月以《白话诗的三大条件》为题在《新青年》第6卷第3号刊出。1919年10月俞平伯又在《新潮》第2卷第1号发表《社会上对于新诗的各种心理观》，认为“中国现行白话，不是做诗的绝对适宜的工具”，提出“多读古人的作品，少去摹仿他。”他说：“西洋诗和中国古代近于白话的作品——《三百篇》、乐府、古诗词我们都要多读。这种诗都是淘炼极精的著作，我们可以学许多乖，省许多事；但是我们是要创作的，不是依赖人的，样样去摹仿它，有了古人没有我了。中国历来的大毛病，我们总要‘矫枉过正’，刻刻记在心里。”这些看法是很有见地的，当时就能有对“矫枉过正”的警惕和那样早就能跳出新诗与旧诗绝对的对立更是可贵。文言与白话是否一定要成为你死我活的敌人？事实上，强行推翻文言让稚嫩的白话独自承担起20世纪的情感以及解放个性的重任是困难的，与文化、语言的强行断裂，“弑父”的白话被西方领养，从此开始的远离汉语的写作给我们带来了一个世纪的焦虑，致使我们的诗人在世纪末不得不追问：谁是我们的父亲。而此时确立的新与旧的绝对对立、一切从零开始的思维方式更给诗歌不断带来伤害，后来不断求新的浮躁，不断对过去的扫平和对他类诗歌的拒绝都是它的病变，使得诗歌处于不停地运动状态，流派众多又匆匆而过，很少能有一个平和的正常的空间使其充分发展。遗憾的是今天重读俞平伯的话才感到它的分量，但这样的声音在当时很难引起重视，只能在他自己的写作中默默尝试。俞平伯1918年5月开始在《新青年》上发表白话新诗，1922年3月出版诗集《冬夜》。

    《冬夜》，上海亚东图书馆出版。横32开，247页。收《冬夜之公园》、《春水船》、《孤山听雨》、《凄然》、《小劫》等诗58首，分为4辑。书前有著者自序、朱自清序。这是著者的第一部新诗集，“三年来的诗，除掉几首被删以外，大致都汇在这本小书里”（《自序》）。对于这样的作品，胡适认为是“旧诗词的鬼影仍旧时时出现”（《〈蕙的风〉序》，见该书，上海亚东图书馆1922年8月出版）。而朱自清很欣赏这些诗作，认为有三种特色：“一、精炼的词句和音律；二、多方面的风格；三、迫切的人的情感”（《序》）。闻一多也给予了肯定，他讲：“《冬夜》给我最深刻的印象是他的音节。关于这点，当代诸作家，没有能同俞君比的。这也是俞君对新诗的一个贡献。凝炼，绵密，婉细是他的音节特色。这种艺术本是从旧诗和词曲里蜕化出来的”（《〈冬夜〉〈草儿〉评论》，清华文学社1922年11月出版）。1935年10月朱自清编选的《中国新文学大系·诗集》由上海良友图书印刷公司出版，选入俞平伯诗17首，诗集《导言》讲：“俞平伯氏能融旧诗的音节入白话，如《凄然》；又能利用旧诗里的情境表现新意，如《小劫》；写景也以清新著，如《孤山听雨》。”