1094年59岁，绍圣元年。4月12日改元绍圣，章惇为相。4月以讽刺先朝罪名贬英州知州。未至贬所8月再贬宁元军节度副使惠州安置，不得签署公事。苏过与朝云同行。10月2日到惠州（谪居惠州1094年10月至1097年4月）。11月写诗

《朝云诗》

不似杨枝别乐天，恰如通德伴伶玄。

阿奴络秀不同老，天女维摩总解禅。

经卷药炉新活计，舞衫歌扇旧因缘。

丹成逐我三山去，不作巫阳云雨仙。

1095年60岁，绍圣二年。本年惠州写诗《荔枝叹》

十里一置飞尘灰，五里一堠兵火催。

颠坑仆谷相枕藉，知是荔枝龙眼来。

飞车跨山鹘横海，风枝露叶如新采。

宫中美人一破颜，惊尘溅血流千载。

永元荔枝来交州，天宝岁贡取之涪。

至今欲食林甫肉，无人举觞酹伯游。

我愿天公怜赤子，莫生尤物为疮痏。

雨顺风调百谷登，民不饥寒为上瑞。

君不见，武夷溪边粟粒芽，前丁后蔡相宠加。(相宠加 一作：相笼加)

争新买宠各出意，今年斗品充官茶。

吾君所乏岂此物，致养口体何陋耶？

洛阳相君忠孝家，可怜亦进姚黄花。

《食荔枝》

罗浮山下四时春，卢橘杨梅次第新。

日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人。

写词《蝶恋花》这首词具体创作时间不详，但依据《全宋词》所载的顺序，此篇当于苏轼被贬任密州（今山东诸城）太守时所作。

花褪残红青杏小。燕子飞时，绿水人家绕。枝上柳绵吹又少，天涯何处无芳草！

墙里秋千墙外道。墙外行人，墙里佳人笑。笑渐不闻声渐悄，多情却被无情恼。

《贺新郎》关于这首词的写作背景，前人异说纷纭。南宋曾季狸《艇斋诗话》说《贺新郎》是苏轼在杭州万顷寺作，因寺中有榴花树，且是日有歌者昼寝，故有”石榴半吐“”孤眠清熟“之语。

乳燕飞华屋。悄无人、桐阴转午，晚凉新浴。手弄生绡白团扇，扇手一时似玉。渐困倚、孤眠清熟。帘外谁来推绣户，枉教人、梦断瑶台曲。又却是，风敲竹。

石榴半吐红巾蹙。待浮花、浪蕊都尽，伴君幽独。秾艳一枝细看取，芳心千重似束。又恐被、秋风惊绿。若待得君来向此，花前对酒不忍触。共粉泪，两簌簌。

1096年61岁，绍圣三年丙子。7月5日侍妾王朝云惠州去世，夫妻相伴23年，终年34岁。遵照朝云的遗愿，苏轼将她安葬在惠州城西丰湖边的一座小山丘上，墓上筑六如亭以纪念她，亭柱上镌有一副楹联：“不合时宜，惟有朝云能识我；独弹古调，每逢暮雨倍思卿。”本年写诗

《纵笔》据说这首诗传到京城后，被当时的权臣章惇看到，笑着说：苏轼竟然如此快活？那就叫他去更偏远的地方！于是苏轼便由惠州再贬儋州(今海南儋县)，在当时，那里几乎是官员被贬得最远的地方。

白头萧散满霜风，

小阁藤床寄病容，

报道先生春睡美，

道人轻打五更钟。

10月写词《西江月 梅花》此词当作于公元1096年（绍圣三年）。据《耆旧续闻》《野客丛书》记载，此词乃苏轼为悼念死于岭外的歌妓朝云而作。作者创作这首词时大约60岁。

玉骨那愁瘴雾，冰姿自有仙风。海仙时遣探芳丛。倒挂绿毛么凤。(么 同：幺)

素面翻嫌粉涴，洗妆不褪唇红。高情已逐晓云空。不与梨花同梦。

1097年62岁，绍圣四年。4月苏轼三贬琼州别驾昌化军安置（6月11日渡海到海南岛儋州谪居，1097年7月至1100年6月）。幼子苏过陪伴。苏辙贬雷州。本年写词

《西江月》

世事一场大梦，人生几度秋凉？夜来风叶已鸣廊，看取眉头鬓上。

酒贱常愁客少，月明多被云妨。中秋谁与共孤光，把盏凄凉北望。

    1098年63岁，绍圣五年元符元年。9月12日写文（天地在积水中，九州在大瀛海中，中国在少海中，有生孰不在岛者？）

    1099年64岁，元符二年。教育黎子云、姜唐佐等。写春梦婆故事。写完和陶诗。写诗《被酒独行遍至子云威徽先觉四黎之舍三首》

半醒半醉问诸黎，竹刺藤梢步步迷。

但寻牛矢觅归路，家在牛栏西复西。

 

总角黎家三四童，口吹葱叶送迎翁。

莫作天涯万里意，溪边自有舞雩风。

 

符老风情奈老何，朱颜减尽鬓丝多。

投梭每困东邻女，换扇惟逢春梦婆。

《纵笔》时已64岁，且病魔缠身，正处于“食无肉，居无室，病无药，出无友”的困境。此年岁末，作《纵笔三首》。

寂寂东坡一病翁，白须萧散满霜风。

小儿误喜朱颜在，一笑那知是酒红。

《真一酒》

米、麦、水三一而已，此东坡先生真一酒也。

拨雪披云得乳泓，蜜蜂又欲醉先生。

（真一色味，颇类予在黄州日所酝蜜酒也。）

稻垂麦仰阴阳足，器洁泉新表里清。

晓日著颜红有晕，春风入髓散无声。

人间真一东坡老，与作青州从事名。

注：桓公有主簿，善别酒，有酒辄令先尝。好者谓青州从事，恶者谓平原督邮。

1100年65岁，元符三年。1月9日宋哲宗去世，在位17年，终年25岁。弟弟端王宋徽宗赵佶即位。向太后垂帘听政。移廉州，6月20日离开海南，历时三年。写诗《儋耳》

霹雳收威暮雨开，独凭栏槛倚崔嵬。

垂天雌霓云端下，快意雄风海上来。

野老已歌丰岁语，除书欲放逐臣回。

残年饱饭东坡老，一壑能专万事灰。

《澄迈驿通潮阁二首》

倦客愁闻归路遥，眼明飞阁俯长桥。

贪看白鹭横秋浦，不觉青林没晚潮。

 

余生欲老海南村，帝遣巫阳招我魂。

杳杳天低鹘没处，青山一发是中原。

《六月二十日夜渡海》

参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。

云散月明谁点缀？天容海色本澄清。

空余鲁叟乘桴意，粗识轩辕奏乐声。

九死南荒吾不恨，兹游奇绝冠平生。

月末藤州与弟子秦观见面。7月20日到达廉州。7月29日改舒州团练副使、永州（湖南省）安置。行至英州赦书又到，召还朝奉郎提举玉局观（秩正六品上）。写文《答谢民师书》（大略如行云流水，初无定质，但常行于所当行，常止于所不可不止，文理自然，姿态横生）。

1101年66岁，宋徽宗建中靖国元年辛巳。正月过大庾岭。五月南京，六月常州。6月1日真州生病，7月18日常州遗言“吾生不恶，死必不坠”。7月28日（公历1101年8月24日）卒于常州顾塘桥藤花旧馆孙氏屋（今常州东坡公园）。时三子送终，苏迈43岁，苏迨31岁，苏过29岁。弟弟苏辙撰墓志铭。苏轼生前因“美似家乡峨眉山”，遗愿葬于嵩山下。苏过将父迁葬于汝州郏城县钓台乡上瑞里嵩阳小峨眉山（今河南嵩山南郏县茨芭乡苏坟村），弟弟苏辙把他和在京西寺院里停放了10年的王闰之的灵柩一同安葬。苏轼终于实现了他在王闰之的祭文中所说的“惟有同穴”的誓言。苏过也陪同苏辙到许昌定居。本年途经金山寺写诗

《题李公麟画自像》苏轼金山寺，看到当年李公麟画的他年轻时的一幅肖像，感慨万分，便写下一首题画诗：

身似已灰之木，

心如不系之舟，

问汝平生功业，

黄州惠州儋州。