李善长为何选择跟朱元璋混

元末乱世，是个占个山头就能称王的时代，许多起义军势力迅速涌起，但是有个人却一直在观望，直到朱元璋要攻打滁州时，这位很有自信的文化人却迫不及待地主动送上门了，身穿儒服，求见朱元璋，这个人就是李善长。可是那时的朱元璋才刚“南略定远”不久，只有定远这个小底盘，那么，身为“里中长者”的李善长为何那么着急要跟着朱元璋混？相比于朱元璋请了好几次才请到刘伯温出山，李善长是不是太不矜持了？

李善长本想报效元朝，但最终没能谋得一官半职

李善长早年一直在安徽灵金山一带生活、读书，据说那时候他十分刻苦，打算好好读书将来报效国家。可当自己逐渐长大时，发现这个国家并不需要他，你爱元朝，元朝不爱你啊。大元帝国很歧视汉人，鄙薄儒士，那帮蒙古武夫连科举都没开过几次。李善长顿悟：读儒学之书无用，不如学些兵书与法术，这样也好懂得权谋之术，再看看能否通过关系，到哪个蒙古王爷或者蒙古高官那里谋个差使；现在蒙古人时兴以吏治国，也就是说你读书再多、学历再高，没有背景就别想当官，想做官就得从跑腿的吏员或者厨子、轿夫一类做起，运气好的话碰上一个高官看重，就能大红大紫了。李善长这么思考着、筹划着自己的美好未来。可哪想到，李善长的这些人生规划都落空了，元朝压根儿就不可能把这种小人物放在眼里。在坐等观察和活动了好多年后，两手空空的李善长终于决定，离开家乡，出去闯荡一下。

娶了个“富二代”，不差钱的李善长主动求朱元璋收留

李善长来到定远，为人搞些术数预测，教教书，一个人日子过得还不错。不过随着年龄的增长，体内的荷尔蒙提醒他要找个老婆了。经观察，当地有个王姓大族家底不错，通过媒人说合，李善长终于娶到了王大款家的“富二代”，挤进了中产阶级，不过李善长并未忘记自己的特长——预测事情，且“策事多种”，李先生的名气很快起来了。

人一旦出名，就会更自信，李善长就是个极度自信的人。元末大乱时，他一家老小躲避到东山，静观势变。1351年颍州起义爆发，李善长的大舅子王濂心急火燎地赶去参加，李善长认为，枪打出头鸟，这么早就出山不会有好结果；1352年隔壁的郭子兴等发动濠州起义，李善长也没有心动什么，他自认为火候还没。等到朱元璋将红巾军起义之火烧到了他所在的定远，这下李善长终于坐不住了。机不可失，李善长决定，必须马上主动“出击”。

1354年七月，在打听清楚红巾军行军路线和方向后，身穿儒服的41岁李善长早早就在路上等着。

当前锋卫兵将李善长求见的消息传递到朱元璋那里，朱元璋立即下令，召见这位不请自来的定远名士。两人一见面，李善长盯着朱元璋光看不说，等了好久，才语出惊人：“现在可好了，天有日，民有主啦！”朱元璋为之一震，旦心里很高兴，也由此你一句我一句地开始了交谈，越谈越投机，越谈话题越多，从定远形势谈到濠州军事，从贫民参军谈到义军收编，无话不说。在朱元璋眼里，这样的人才是自己要寻找的内府人才啊，于是当即留下他做“掌书记”，就是主管军中文案和后勤一类的工作。

朱元璋曾不无深意地问：“如今天下大乱，有枪便是草头王，以先生之见，这样的战乱何时结束？”李善长完全听懂对方问话的含义，当即应对道：“秦末大乱，平民出身的刘邦，豁达大度，知人善任，用五年时间成就地帝王之业。如今元廷朝纲紊乱，与秦末相似，朱公您虽生于濠州，但听说您祖居沛县，与刘邦是老乡，那一带山川王气哺育了您，您应该好好利用，天下就能很快平定。”李善长的一句话说到了点子上，朱元璋听得十分感动。

自那以后，李善长成为朱元璋集团的左膀右臂，担当起供方供给和军事参谋的重任。

从李善长的经历来看，他确实是个干大事的人。他是个有目标的人，做事都是有目的性的，刚开始他想读书做官，但无法实现，他就试着用最务实的“寻找贵人”的方式去实现自己的理想，当最终还是无法谋取一官半职的时候，他就改变路线，娶个富婆，先把日子过好。日子好了，他就把方向瞄准在元廷的对立面——起义军上，但在众多的起义军中，李善长有耐心去等待机遇，并不会盲目的跟风。在看重了朱元璋的潜力后，李善长用连拍马屁带出谋划策地一番话讨取了朱元璋的信任，得以重用。这番心思缜密，真不简单。

其实，李善长的一生都是积极进取的，他的死跟他过于强盛的进取心不无关系。