胡适年轻时写了一首《岁末杂感一律》诗:客里残年尽，严寒透画簾。霜浓欺日淡，裘敝苦风尖。壮志随年逝，乡思逐岁添。不堪频看镜，颔下已鬑鬑。
　　这首诗，真实地刻画了一个上海滩十七八岁的浪荡子，前途无望，颓废落寞的穷酸样儿。
　　那时的胡适，就像他在《藏晖室日记》中所写:“我们打牌不赌钱，谁赢谁请吃雅叙园。我们这一班人都能喝酒，每人面前摆一大壶，自斟自饮。从打牌到喝酒，从喝酒又到叫局，从叫局到吃花酒，不到两个月，我都学会了。幸而我们都没有钱，所以都只能玩一点穷开心的玩意儿:赌博到吃馆子为止，逛窑子到吃‘镶边’的花酒或打一场合股份的牌为止。有时候，我们也同去看戏……我那几个月之中真是在昏天黑地里胡混。有时候，整夜地打牌；有时候，连日的大醉。”
　　胡适，在这段日子里，吃喝嫖赌，几乎五毒俱全。有人根据胡适日记中统计:在59天内，打牌16次，喝酒14次，进戏园、捧戏子19次，逛窑子嫖妓女10次。几乎每天都是这一套。直到有一天，喝得酩酊大醉后，被巡捕房关起来，罚了五元钱后，胡适才感到万分懊悔。

   胡适家中日渐困难，父亲的生前产业，在上海开的茶叶店早就资不抵债，转给了债权人。胡适的生活费、学费来源几乎断绝，家中的老母亲还得靠他赡养。想到自己的堕落，想到含辛茹苦的老母亲，胡适想起老师王云五劝他的话:离开他那帮狐朋狗友，痛改前非，重新做人。
　　命中幸运，正巧赶上庚子赔款公派留学，第一批已经赶不上，胡适决心考第二批。可是，穷的连蚊帐都买不起，连学费都得自己兼职教课，都还欠下一屁股债，咋上京赶考？
　　幸好这时遇到了他的两个同乡:许怡荪和程乐亭。好朋友许怡荪，力劝胡适摆脱一切去北京报考，还答应代他筹措经费。程乐亭也来了，当下慷慨解囊赠送胡适二百块银圆作路费，支持他北上应考。他的同族叔父胡节甫更是爱才如命，也答应为他筹款并照顾家里母亲的生活。
　　从此以后，胡适一改放荡生活，一门心思读书。这时他的老师王云五更是十分支持他去报名应考，而且还十分热情地帮助他复习代数、解析几何题。胡适安心读了两个月的书，然后顺利北上，参加留美考试。
　　胡适对恩师王云五、同乡和族叔是旧恩不忘。1912年，王云五由胡适推荐到商务编译所工作。族叔胡节甫因生意失败逝世后，胡适支款，悄悄地为胡节甫原配夫人开了一个折子，每月取息，以作她养老之用。后来，胡适还负担了胡节甫孙子在吴淞中学求学的全部费用数年。