海棠结社，不仅显示了众姐妹的高雅情趣，也为大观园增添了无限生机。尤其是宝钗在这一活动中表现异常活跃，与她平素安分守拙的性格和“女子无才便是德”的信奉大相径庭。 

  探春发起结社，邀请宝玉和姐妹们到秋爽斋商议

  贾政点了学差出门，宝玉更加任意纵性虚度光阴。忽探春丫环翠墨来给宝玉下帖，说明自己偶感风寒，承蒙宝玉慰问，又愿意宴集诗人，结成雅会，“若蒙棹雪而来，娣则扫花以待”。
宝玉立即随翠墨到探春那里。 路上，贾芸派一婆子给宝玉送帖请安，原来是来给宝玉送两盆海棠花，以表示认作干爹之孝敬。 到了秋爽斋，宝钗、黛玉、迎春、惜春、都已到来。

  黛玉提议起别号

  宝玉最喜相聚，道：“这是一件正经大事，大家鼓舞起来，不要你嫌我让的。各有主意，自管说出来大家平章。”说话间，李纨到了，进门笑道：“雅的紧！要起诗社，我自荐掌坛。前儿春天，我原有这个意思的。我想了一想，我又不会作诗，瞎乱些什么，因而也忘了，就没有说的。既是三妹妹高兴。我就帮你作兴起来。”
于是黛玉提议每人都改别号：李纨定了“稻香老农”，探春自定“秋爽居士”，宝玉说不妥，遂改为“蕉下客”，黛玉开她玩笑说牵了她去炖鹿肉吃。探春反击黛玉，送她“潇湘妃子”，典出当日娥皇女英洒泪在竹上成斑。李纨封薛宝钗为“蘅芜君”，宝玉向众人讨号，宝钗送他“无事忙”，李纨说可以用旧号“绛洞花主”，宝钗又送他“富贵闲人”。宝玉后来用“怡红公子”署名。李纨问迎、惜二人的号，二人谦虚，宝钗道：“她住的是紫菱洲，就叫她'菱洲，四丫头在藕香榭，就叫她藕榭就完了。”史湘云本次结社时不在荣府，后来补进，并起名“枕霞旧友”。

  诗社名称叫“海棠社”，李纨掌坛作社长，迎春和惜春作副社长，规定每月初二和十六必定在稻香村开社

  李纨自己要求做社长，把社立在她那里，还请菱洲和藕榭做副社长。宝钗着急说：“既这样，咱们就往稻香村去。”李纨说今日议定结社，改日再请，宝钗忙说：“也要议定几日一会才好。”探春说一月之中两三次才好，宝钗点头道：“一月两次就够了，拟定日期，风雨无阻，除这两日外，倘有高兴的，他情愿加一社的，或请到他那里去，或附就了来，亦可使得，岂不活泼有趣。”因第一次结社咏的是海棠，故社名就叫“海棠社”，并规定没有初二、十六两日在稻香村开社。

 
探春坚持首次开社应在今日在秋爽斋，李纨建议咏白海棠，迎春抽书定做七言律诗，限“门盆魂痕昏”韵，惜春监场，最后李纨评定“若论风流别致，自是这首，若论含蓄浑厚，终让蘅芜。”

  探春说原是她作的兴，须她先做东，李纨让她明日开社，探春道：“明日不如今日，此刻就很好，你就出题，菱洲限韵，藕榭监场。”李纨说刚来时看见有人抬进两盆白海棠，建议就咏起它来。迎春说还没见海棠呢，宝钗道：“不过是白海棠，又何必定要见了才作。古人的诗赋，也不过都是寄兴寓情耳。”
于是迎春抽书限做七律，着一个小丫头随意说出一个“门”字限韵，拿了“盆魂痕昏”做韵脚。待书（侍书，探春的丫环）预备纸笔，各人悄然思索起来，独黛玉或抚梧桐，或看秋色，或和丫环们嘲笑。迎春叫丫环以烧“梦甜香”限时，探春先写完，宝钗次之，宝玉直替黛玉着急，无奈也写出来。
李纨判卷。探春诗中有“玉是精神难比洁，雪为肌骨易销魂”句。宝玉诗中有“晓风不散愁千点，宿雨还添泪一痕”句。宝钗诗：珍重芳姿昼掩门，自携手瓮灌苔盆。胭脂洗出秋阶影，冰雪招来露砌魂。淡极始知花更艳，愁多焉得玉无痕。欲偿白帝凭清洁，不语婷婷日又昏。
李纨催黛玉，黛玉提笔一挥而就，掷与众人，诗道：半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆。偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂。月窟仙人缝缟袂，秋闺怨女拭啼痕。娇羞默默同谁诉，倦倚西风夜已昏。 众人都道黛玉的诗为上，李纨评说：“若论风流别致，自是这首，若论含蓄浑厚，终让蘅芜。”探春评定潇湘妃子第二，宝玉说两人的地位还要斟酌。

  晴雯讽刺秋纹得了“巧宗儿”，表现出她的个性和尊严，又见袭人被王夫人青睐，遂讽刺袭人是“西洋花点子哈巴儿”

  袭人受到王夫人的重视，引起了晴雯的不平。袭人安排人替宝玉给史湘云送东西，提到“碟子”的事，秋纹趁机说了自己替宝玉给老太太太太送花插花瓶时，得了一个“巧宗儿”——太太赏了她两件衣裳。晴雯说要是她绝不要剩下的东西，并影射袭人说“一样这屋里的人，难道谁又比谁高贵些？把好的给她，剩下的才给我，我宁可不要，冲撞了太太，我也不受这口软气。”并说太太把东西给了“那西洋花点子哈巴儿了”。袭人笑着反击，并催着取碟子去，晴雯说我也要得一遭“巧宗儿”，并冷笑说：“虽然碰不见衣裳，或者太太看见我勤谨，一个月也把太太的公费里分出二两银子来给我，也定不得。你们别和我装神弄鬼的，什么事我不知道。”
袭人让给湘云送的东西有：一个盒子里装的是红菱和鸡头，两样鲜果，另一个碟子里装的是桂花糖蒸新栗粉羔。绢包里是史姑娘叫袭人做的活计。

  史湘云后补进诗社，做了两首《咏白海棠》，受到众人称赞

  宝玉从诗社回来，袭人说起给史湘云送东西的事，宝玉顿觉诗社缺了湘云不该，袭人说：“她比不得你们自在，家里又做不得主，告诉她，她要来，又由不得她，不来，她又牵肠挂肚的，没的叫她不受用。”宝玉说不妨事，让老太太打发人请她。宝玉立即动身去贾母处逼着去接，贾母只好第二天派人去接来了。
史湘云来后，宝玉便把经过说给她，并把诗给她看，李纨说：“且别给她诗看，先说与她韵，她后来，先罚她和了诗，若好，便请入社，若不好，还要罚她一个东道再说。”湘云一下子写了两首，其二为：蘅芷阶通萝薜（ bì）门，也宜墙角也宜盆。花因喜洁难寻偶，人为悲秋易断魂。玉烛滴干风里泪，晶帘隔破月中痕。幽情欲向嫦娥诉，无奈虚廊月色昏。众人都赞不绝口，“这个不枉作了海棠诗，真该起这海棠社了。”史湘云道：“明日先罚我个东道，就让我先邀一社可使得？”

 
湘云此时与宝钗关系甚好，宝钗赞助史湘云做东以螃蟹宴名义邀社，晚上两人商议，宝钗建议咏菊花，以菊花为宾，以人为主，虚实结合，并拟出了十二个菊花题

  晚上，宝钗邀湘云去蘅芜院安歇，灯下湘云计议如何设东拟题，宝钗因知她作不了主，又没钱，所以不妥。见湘云踌躇，宝钗出注意，让哥哥从他家田上弄几篓螃蟹，在园子里请贾母王夫人等摆个螃蟹宴赏桂花，完后自然就留下姐妹们作诗了。湘云感服不尽，宝钗怕湘云多心小看了她，还一番解释，湘云说如果我连姐姐的心都不知道还是人吗？

  宝钗对作诗有独到而深刻的理解，她对湘云说：“诗题也不要过于新巧了……若题过于新巧，韵过于险，再不得有好诗，终是小家气。……只要头一件立意清新，自然措辞就不俗了。究竟这也算不得什么，还是纺绩针黹是你我的本等。一时闲了，倒是于你我深有益的书看几章是正经。”
湘云答应着，说作菊花诗如何，为防落俗套，宝钗主意：“如今以菊花为宾，以人为主，竟拟出几个题目来，都要两个字，一个虚字，一个实字。实字便用菊字，虚字就用人事双关的。如此又是咏菊，又是赋事，前人也没作过，也不能落套，赋景咏物两关着，又新鲜，又大方。”
两人商议出十二个题目，并排出先后：忆菊-访菊-种菊-对菊-供菊-咏菊-画菊-问菊-簪菊-菊影-菊梦-残菊。宝钗主张不限韵，写七律诗，自己勾选，可多可少。