当时的秦淮河一带，楼馆画舫林立，红粉佳人如云，是金陵的烟花柳巷之地。马湘兰算不上是个绝色美人，她纤眉细目，瘦弱如柳；却也皮肤白腻，娉娉婷婷。凭着她这只是中等的姿貌，能在步步美人的秦淮河畔崭露头角，主要得力于她清雅脱俗的气质和出类拔萃的才华。她除了能吟诗作画外，还善谈吐，与人交谈，音如莺啼，神态娇媚，依依善解人意，博古知今，每能引人入胜。就这样，她在秦淮河畔渐渐成为红人，门前宾客穿梭如织，而且多是些有身份，有教养的文雅客人。靠着客人的馈赠，马湘兰也积蓄了一些钱财，便在秦淮河边盖了一座小楼，里面花石清幽，曲径回廊，处处植满兰花，命名为“幽兰馆”。马湘兰出则高车驷马，入则呼奴唤婢，虽为青楼女子，却有着贵妇人一般的气派。马湘兰是个仗义豁达的女性，自己挥金如土，左手来右手去，对别人也十分大方，曾周济过不少无钱应试的书生、横遭变故的商人以及附近的一些老弱贫困的人。然而，在别人心目中，她究竟是一个飘若浮萍的烟花女子，以客人的身份，多是来去匆匆，少有深交者，所以马湘兰的内心深处其实是寂寞难言的。细雨轻寒的暮春午后，庭院寂寂，花落遍地，客人一时绝了踪影。

直到她二十四岁那年，认识了一位落魄才子——长洲秀才王稚登。相传王稚登四岁能作对，六岁善写擘窠大字，十岁能吟诗作赋，长大后更是才华横溢。嘉靖末年游仕到京师，成为大学士袁炜的宾客。因当时袁炜得罪了掌权的宰辅徐阶，王稚登受连累而未能受到朝廷重用；心灰意冷地回到江南故乡后，放浪形骸，整日里流连于酒楼花巷。王稚登偶然来到“幽兰馆”，与马湘兰言谈之中，颇为投缘，深交之下，都叹相见太晚。于是，王稚登经常进出“幽兰馆”，与马湘兰煮酒欢谈，相携赏兰，十分惬意。一天，王稚登向湘兰求画，湘兰点头应允，当即挥手为他画了一幅她最拿手的一叶兰。这种一叶兰图，是马湘兰独创的一种画兰法，仅以一抹斜叶，托着一朵兰花，最能体现出兰花清幽空灵的气韵来。

于是两人仍象好朋友一样密切交往，再也没谈过嫁娶之事。

不久后，京都大学士赵志皋举荐王稚登参加编修国史工作，王稚登以为幸运降临，意气风发地准备登舟北上，去奔前程。心里还盘算着：等到在京城有所发展后，再回来接马湘兰同享此生幸福。马湘兰心情复杂地为他设宴饯行，她既为王稚登的离别而伤悲，又为他的得意而欢喜，悲喜交加，不知所以。王稚登稍稍透露了一些将来要与她共荣的心意，但马湘兰限于上次的隐伤，没敢接口把事情挑明，只是暗暗在心中种下了希望。

不料这次王稚登进京并不得意，因宰辅徐阶手下一批文人的排挤，他虽然参加了编史工作，却尽派给他一些打杂的事，他忍气吞声，日子很不好过。勉强撑到岁末，看到实在无什么前程可言，索性收拾行装，铩羽而归。王稚登回江南后，不愿再面对一片痴情的马湘兰，索性把家搬到了姑苏，以绝与马湘兰相守终生的念头。

也许是两人那种朋友似的相知太深，反而无法结为夫妻，王稚登定居苏州后，马湘兰每隔一段时日，总要到姑苏住上几天，与王稚登畅叙心曲，却始终没有发展到嫁娶那一步。不知情的人都不理解他们那种特殊关系，只当他们兄妹之类的亲戚，许多人还把马湘兰误认为姑苏人氏。就这样，马湘兰为王稚登付出了一生的真情，自己却象一朵幽兰，暗自饮泣，暗自

，为他举办了隆重的祝寿宴会，宴会上，她重亮歌喉，为相恋三十余年的王郎高歌一曲，王稚登听得老泪纵横。后来，他有过这样的描述：“四座填满，歌舞达旦。残脂剩粉，香溢锦帆，自夫差以来所未有。吴儿啧啧夸盛事，倾动一时。”在姑苏盘桓了两个月后，马湘兰返回金陵，已是心力交瘁，油残灯将熄。不久的一个午后，已有预感的马湘兰，仔细地沐浴更衣，然后端坐在“幽兰馆”的客厅中，悄悄地走完了她五十七岁的人生，临终前，她命仆人在她座椅四周，摆满了含幽吐芳的兰花。当死讯传到王稚登那里，他悲痛之余，挥笔写下挽诗：“歌舞当年第一流，姓名赢得满青楼，多情未了身先死，化作芙蓉也并头”。