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尿素分子内存在四中心六电子的离域大派键

(2014-04-11 22:10:26)
标签:

尿素

结构

平面

离域大派键

四中心六电子

分类: 冯涌:高中化学竞赛辅导

尿素分子内存在四中心六电子的离域大派键

    摩尔盐在他的博文《尿素是平面结构的分子》(http://blog.sina.com.cn/s/blog_a4f203420101h3p7.html)中,根据尿素晶体沿c轴的投影图,判断尿素分子内存在四中心六电子的离域大派键。很高兴又看到一个离域大派键的例子——四中心六电子。丰富的实例证明大派键的离域能很容易大于杂化时电子的激发能。

    另外,键长数据也支持摩尔盐的判断——尿素中的碳氧键(125pm)比典型的碳氧双键(丙酮中:121pm)长,而尿素中的碳氮键(137pm)比典型的碳氮单键(二甲胺中:147pm)短。正是四中心六电子的离域大派键,使得四个中心原子间的键长趋于平均化——双键变长、单键变短。

 

因此,尿素的体积模型应该是:


http://s5/mw690/001Dkl99gy6I1SfaCCU24&690

 

尿素的结构式应该这样表示——各个键角均为 120°,整个分子是平面结构:
http://s12/mw690/001Dkl99gy6I1SfUfDt7b&690

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