外围战事：

陆顺德部抵达松江后很快便与华尔的洋枪队交手，并将其击溃，华尔逃回上海后重募300余人整训，暂时失去战斗力。
陆顺德向忠王报捷，并提出先取宝山、再与忠王主力会攻上海的计划，忠王复书赞同，并告知上海城中内应情况，希望陆顺德予以配合。于是陆率大队于7月15日出北门，经城北生生桥而东，欲攻宝山，进至泗泾、七宝一线，遭到当地民团蒋鹤部阻击受挫，被迫撤退。
陆在出城时由于轻敌，未闭城门，也未侦知离城不远的黄浦江豆腐浜即驻泊着清方已革苏州知府吴云、候补州同应宝时所率船队，附近米市尚有华尔洋枪队80人，吴云等侦知城中空虚，即于当夜以洋枪队40人为前锋，水陆兵勇数百为后队，潜入松江南门偷袭，守军猝不及防，自北门退往青浦，陆顺德闻松江已失，便向泗泾撤退，途中被民团截击，受到一定损失，遂转道昆山，22日，再次攻克嘉定县城。
陆部在七宝等处的损失没有记载，松江城内一役，清方薛焕奏称杀死太平军千余人，当是夸大。忠王在破江南大营前在江南全军兵力不过20000，一说仅7000人，而陆顺德并非其最重要的部将，又一直率偏师前出，战事倥偬，不可能如忠王主力那样得到较多补充扩编的余裕，所部连眷属老弱应不过二、三千人，否则便不可能在七宝为民团所阻了。其以主力攻宝山，城中当多系眷属、老弱，没有什么战斗力，而且以攻城清军单薄的兵力，也断乎不可能斩获远比自己人数多得多的“千余贼”，应该说，陆顺德部在此役中所受的人员损失并不大，因此他们才能很快恢复元气再克嘉定，进屯南翔镇，并随即配合主力参加了进攻上海县城的战斗。
但是松江的陷落却打乱了太平军既定战役部署。由于松江失守，对宝山的进攻不得不搁置，太平军只能暂时把精力集中在对青浦、嘉定二城的守卫上。更严重的是，清方在城中意外截获了忠王致陆顺德的两封信函，从而得知城中内应之事，并因此加强了侦察和戒备，这给战役的发展造成了极其严重的预后效应。
清方被此次意外胜利所鼓舞，吴煦立刻派参将李恒嵩自上海率兵勇至松江，偕华尔洋枪队会攻青浦。青浦守将原本是英王部将赖文光，由于英王对进攻上海态度消极，此刻已将赖部调离，守将由忠王部将周文嘉接任，周此时爵位为绫天豫，为天国六等爵中第五等级，地位很低，所率兵力当非常有限，因此一面坚守，一面飞书忠王告急。清军与洋枪队包围城池，水陆环攻，周文嘉凭城坚守不下。
8月1日，忠王得知青浦告急，立刻率轻骑往援，次日，在青浦城下大破清兵和洋枪队，解除了青浦城的包围，上海大震。
此役清方兵力，洋枪队为欧美人100，马尼拉人200，李恒嵩部兵勇，有记载为“约万人”，明显夸大，当时整个上海地区清军兵力也只有4000－5000人；太平军方面，守将周文嘉部估计连老弱只有数百人，而忠王从接获告急到抵达青浦，仅用1、2天时间，当是精锐轻骑，兵力也不会太多，考虑到此后进攻上海时连同陆顺德部也才“3000余人”，这支轻骑兵力当在3000左右，但由于全系精锐战兵，战斗力应该较强。清方所受损失，据忠王称“杀死洋兵六七百人，得洋枪2000余条，大炮10余条，洋刀300余口，舟只数百余条”，显非事实，据当时上海洋人报纸报道，洋枪队死伤三分之一，华尔身受5伤，炮船全部丧失，而清军损失未见记载。
薛焕听到败报后接连向清廷上奏，希望已署理两江总督的曾国藩和负责浙江军事的杭州将军瑞昌派兵援助，曾国藩正在围攻安庆，推诿不至，瑞昌则奉清廷谕派张玉良援沪，但张部受阻于嘉兴城下，未能赶到。
洋枪队副领队白齐文、法尔思德再募西方人98名补充，于8月9日与李恒嵩合队再攻青浦，又败，此役洋枪队损失约100人，清军李恒嵩几乎被俘，退回松江城，太平军缴获大量枪炮。
忠王乘胜东追，8月12日，再克松江府城。
薛焕等紧急请求清廷调扬州李若珠部水师、淮扬镇总兵曾秉忠长龙船30艘，及瑞昌部浙江兵四、五千人赴援，清廷转饬照办，并实授曾国藩两江总督，希望他设法兼程急进，救援上海，但曾秉忠部由于降将薛成良忽然在苏北叛变耽搁了行期，浙江兵则被嘉兴城牢牢牵制，不能前进，曾国藩更是百般推诿，不发一兵一卒。无奈之下薛焕只能乞求英、法帮忙巩固城防。
不过此阶段清方也有意外收获，由于提前截获了内应情报，清吏很快侦知内应兵勇的情况，并于8月10日凌晨诱捕杀死了余义政，旋即捕杀了郭功德等内应官兵100余人，而太平军方面对此并不知情；此外，8月2日，外国传教士艾约瑟等5人再访苏州时，已告知干王各国领事根本未拆阅干王等的信件，且县城和租界已由英法两国军队协助防守，干王虽表示激动和愤慨，但竟未将这一重要情报告知忠王。

第一次上海县城攻防战经过

8月16日，忠王弃松江城，自松江、青浦两地同时进军上海，当日攻占泗泾，并击破民团于陈家庙，杀死团首陈垣壁；次日，进抵土堡、蟠龙、虹桥、法华镇等地；与此同时，陆顺德部也自南翔、江桥进克真如，兵锋直指新闸。太平军的兵力，有称“10余万”者，显系夸大，薛焕奏称“一万数千人”系余义政供词，忠王本队只有3000余精锐，加上陆顺德部，总数当在5000左右，太平军内部有虚张军数，“以2500作10000”的惯例，则此记载当比较贴近事实。
清方由于几次出击及战败，县城守备兵力不足2000，仓促间以署按察使江清骥、参将唐国栋等守卫城垣，千总王子龙等守卫东、西、南三处水关，但实际战斗力极为低下，且2000人也仅是编制数目，据当时在城里的外国人观察，西门外两英里处一座号称驻兵300的清方兵营，实际仅有兵勇50名。
英、法方面见局势危殆，立即从外交、军事两方面着手准备。外交上，英国公使普鲁斯写了一封致忠王的公告，声称上海县城和租界已由英法防守，并将对试图接近的一切武装开火，命两艘轮船溯江送信，但没有送达；军事上，英国上校马尔奇接管了上海防务，并委派工兵军官布德等改造了各自城门的防御工事，甚至迅速翻修了南门，“乃至连中国人也不再能够辨认出来”，来自英、法军队的炮手不但占领了有利发射阵地，还接管了部分清军炮位，当太平军逼近时，各城门的守备也多由两国士兵接防。同时，在黄浦江上部署了三艘炮舰，以掩护县城侧翼。租界则由万国商团防守，并指派倪尔上校统领，由于太平军并未进攻租界，实际投入战斗的只有英、法正规军1200余人，海军炮舰三艘。
8月18日，忠王进驻徐家汇，立大本营于天主堂，部将蔡元隆、郜永宽进抵距县城九里的九里桥，击破清军4营，乘胜进逼西、南两门。
忠王误以为洋人“有约”，又有内应，是以只是在进兵前致书各国公使，希望侨民在各自门前悬挂黄旗，以免误伤，约束将士不得随意开火。但抵达西门城垣下时，却遭到英军900人的抵近射击，猝不及防，伤亡较多。太平军坚持不还击，并一再向城中喊话，终无效果，且由于当日风雨大作，城下立脚不住，遂不得不退往徐家汇、育婴堂等处；次日，一支太平军绕到东门，在天后宫竖起旗帜，却遭到英、法炮舰的轰击，被迫绕经城南，退往城西。
英、法军唯恐太平军利用城厢房屋为掩护开挖地道，遂于18、19两日纵火焚烧民屋街衢，甚至焚毁了天后宫，西、南两门外的民居一直焚烧了5日5夜。
19日，忠王再致书各国公使，仍无结果，清军却趁机令外委陈凤采、周定邦等反击，为太平军击败于罗家湾（今卢家湾）。此时青浦、松江等地太平军援军赶到，忠王下令再次攻城，自西门折向北门，立大旗于跑马场外200米处，却遭到英、法海陆军炮火猛轰，忠王乘轿指挥，面颊被弹片所伤，遂仍退回徐家汇。
当日，忠王致书各国领事，痛责外国人失约背信，但仍声称希望保持友好关系，次日，英国领事馆翻译富礼赐抵达徐家汇太平军营，递交了普鲁斯的公告，但并未见到忠王本人。此时忠王已知英、法军直接帮助守城，而内应也已失败，又得悉清浙江军张玉良部正围攻嘉兴，遂于24日解上海围，经松江、青浦，往援嘉兴，第一次进攻上海之役以太平军失败告终。
此战太平军的损失，据英国方面的记载应有百余人或数百人，由于除城外与清方两次接触外均为开火，所以城中并无伤亡，薛焕等奏称“激烈攻防，毙敌无数”是邀功夸大，普鲁斯10月15日在致英国外交大臣额尔金勋爵的报告中毫不讳言地指责这份告捷奏折“自始至终纯属虚构”。

太平军失败的原因

外国对太平军的态度是逐步变化的，当太平军刚向苏南进军时，他们所要求的仅仅是保护自己侨民和财产安全，但在权衡利害后，逐步发展到凭借武力阻止太平军夺取上海。太平军在苏州停滞两个月之久，无疑严重贻误了战机，当然，这和常熟、金坛等地尚未攻克，民间反抗武装甚多，后顾有忧有关。
太平军中自天王、忠王以下对国际事务缺乏常识，误把传教士和商人当作政府官员，从而误判形势；而稍有外事常识的干王同样犯了以主观愿望替代客观现实的错误，在尚未与“洋官”晤谈的情况下就赞同了忠王的判断，在忠王已出兵、自己也得知真相后出于对自己权威的维护，虽试图劝阻忠王进兵，却隐瞒了外国已决定帮助守城的重要事实，从而严重影响了忠王的战役判断。
在具体战役进程中，陆顺德麻痹大意，导致松江被少量敌军占领，不但迟滞了整个战役的进程，更导致文书被劫、内应全部丧失，使得原本依赖的两大夺城要素：洋人中立和内应配合，最终全部丧失。
在战斗中，太平军仍恪守冷兵器时代的套路，采用密集纵队，“秩序井然地”进入英、法洋枪洋炮射程，身为主帅的忠王甚至打着大旗，坐着醒目的大轿，亲临前敌指挥，结果遭到了惨痛的伤亡损失。
许多人指责忠王兵力不足，但必须看到忠王初定江南不久，原有兵力不足且需处处留守，新招纳的士兵又很难马上派上用场，且后方常熟、金坛仍未攻下，苏州城外咫尺之遥，尚有如永昌、周庄、荡口等阳奉阴违的团练武装盘踞，很难再调动更多兵力，即使调动，初次与英、法正规陆军交火的太平军也很难取得更好的战果。此外，太平军缺乏水师，江南大营失败后，清军在从仪征到江阴的千里江防上最多时不过142只战船，最少仅55艘，太平军却无力在水路争衡，如此一来，在攻打临江近海的上海时，便显得格外艰难。
英、法军在战斗中充分发挥了近代火器和筑垒技术的威力，并充分进行了海陆协同，在具体战术上，坚持抵近设计和精确瞄准，同时采用近代炮兵战术，以“测量法”轰击太平军隐蔽阵地，取得了较大战果，用血淋淋的事实表明了属于两个时代军队间战斗力的巨大鸿沟。
清军在此役中基本因人成事，乏善可陈，唯一的两处亮点，就是吴云部对松江城的奇袭，和张玉良部攻打嘉兴多少策应了上海的防御；至于华尔的洋枪队，此时尚在萌芽时期，虽和吴云部合作取得了一次奇袭的成功，但在大规模正规战中乏善可陈，仅两战就基本丧失了战斗力，以至在上海县城的战斗中只能作壁上观，有些文章说“华尔洋枪队在1860年防御上海县城时起到重要作用”，是不确的。