日本空降兵组建后，分别作为特殊兵种隶属于陆军航空兵和海军陆战队，但日军空降兵成军后，由于军事思想和装备落后，空降训练一直停留在原始的跳塔等基础训练上，伞兵的战术技术训练重点仍然是步兵的射击和刺杀。直到1941年9月获得德国空降装备后，日军空降兵才得以开始空中训练。
但在此期间，这些从步兵挑选出来的“精英”士兵却有不少患有恐高症和其他心理障碍，尽管在军官的高压下勉强维持了训练，但因经常发生事故而多次停训。在实兵演练中，日军空降兵更是事故频频，创造了许多空降史上的“奇迹”，其中在一次跳伞训练中，两架运输机起飞不久就撞在一起，机上伞兵还未参加一次实战就为天皇“尽忠”。当进行空降时第一架飞机驾驶员因飞行错觉误判了空降场，竟将空降分队全部投进了大海，后面的飞机也紧跟着鬼使神差地将自己装载的伞兵“卸”到了大海，造成数十名士兵因不能及时挣脱降落伞而溺水死亡，当时有不少尸体打捞上后全身还被伞绳死死缠住。这次事故导致后面的空降实兵演练紧急叫停，指挥这次演练的指挥官也受到撤职处分。当德国在欧洲战场多次使用空降兵取得积极战果时，日本空降兵却被频频发生的事故缠身，一直谈不上有什么战斗力。
这样折腾到1941年11月，日军费了九牛二虎之力，才克服了相关技术问题，取得了可用于作战的训练成果。在此期间，日军陆军空降兵曾在中国战场进行过小规模距术使用，但时作战全局并无影响，更没有什么战绩。当时的德国军事专家评价日军的空降兵是世界上“战术技术最糟糕的空降部队”。