楚昭王是春秋时期的一代雄主，他在位期间频繁用兵北上，不断拓展疆域，与中原霸主晋国形成争霸之势。在激烈的争霸过程中，能够担当大任的优秀人才就成为各国诸侯争夺的对象，楚昭王更是不惜重金，四处招揽人才。公元前491年，吴国攻伐陈国，楚昭王亲自率军援救陈国，他听说孔子在陈国淹居，就委派使者前往拜访，打算用重金礼聘孔子。

关于楚昭王礼聘孔子之事历来有两个版本，一个是《史记·孔子世家》：孔子收到楚昭王的邀请后，打算带领弟子们前往楚国寻求发展，但是却遭到陈、蔡两国大夫的阻挠，他们密谋道：“孔子是一位贤能之士，他评论时政时常常能切中诸侯各国的要害。他在陈、蔡之间淹居三年有余，我们的所作所为大多不能令他满意，甚至我们对他多有得罪。当今楚国是实力雄厚的大国，现在派使者来礼聘孔子，如果孔子在楚国得到重用，我们这些主事的大夫就危险了！”于是他们就派兵把孔门师生围困在荒郊野外，不让他们前往楚国。

孔门师生困于陈、蔡之间，断粮七日，不少弟子都病倒了。孔门此时正在经历一场深刻的危机，有的弟子已经对孔子复辟西周礼制的政治理想提出质疑：子路认为孔子提出的仁、智、信远没有达到被人信任的程度，因此应该做出调整，否则就无法摆脱眼前的困境；子贡认为孔子的“道”过于理想化，脱离实际，“夫子之道至大，故天下莫能容”，因此应该适当降低标准，这样就可以赢得更多人理解和支持；颜渊则认为各国当政者目光短浅，不能接受孔子的思想，因此只要坚持自我，等待时机，终究会迎来转机。为了安抚人心，孔子分别把子路、子贡、颜渊几位核心弟子找来做思想工作，鼓励他们坚定修身求道的信念，共同克服眼前的困难。与此同时，他又派子贡找到楚军驻地，向楚昭王通报情况，楚昭王立即派兵前来营救，孔子等人才脱离困境，顺利到达楚国。

孔子到达楚国后，楚昭王打算封给孔子七百里书社地，“里”是古代居民的编制单位，一里为二十五户人家 []，七百里则为一万七千多户，这个数目确实有点夸张，估计楚昭王当时只是口头说说的，未必当真。“书社地”是指以里为单位设立神社，每家每户都必须在神社把人口登记入籍。由此可见，楚昭王封给孔子的不仅有土地，还有人口。

楚国令尹子西听到这个消息后十分担忧，他问楚昭王道：“您派往诸侯各国的使者有比子贡更出色的吗？”

楚昭王说：“没有。”

子西又问道：“您身边的辅佐大臣有比颜渊更优秀的吗？”

楚昭王说：“没有。”

子西继续问道：“您手下的战将有比子路更勇猛的吗？”

楚昭王说：“没有。”

子西最后问道：“您朝中的官吏有比宰予更干练的吗？”

楚昭王说：“没有。”

子西紧接着说道：“楚国先祖受封于周王，当时受封的土地和人口不过五十里，爵位也很低。现在孔丘遵从上古帝王的法度，继承周朝先王的事业，如果您再封给他大片土地和众多人口，那么楚国还能世世代代保有方圆数千里的土地吗？想当年周文王在丰邑，周武王在镐京，他们所拥有的土地和人口不过区区百里，然而最终却能坐拥天下，难道这不值得我们深思吗？如果现在让孔丘拥有七百里的土地和人口，再加上孔门有一大批才干出众的弟子全力辅佐，这对于楚国来说绝对不是什么好事！”

子西是辅佐了几代楚君的老臣，他为人忠诚，德高望重，在楚国最危难的时候，他挺身而出，力挽狂澜，功绩卓著，楚昭王对他非常敬重，因此他听从了子西的建议，暂时把以书社地七百里封孔子之事搁置下来了。

当年秋天，楚昭王不幸病逝，孔子十分痛惜，因为这意味着他借助楚国的雄厚势力来实现自己政治抱负的梦想再次破灭了！

与齐景公、卫灵公等诸侯相比，孔子与楚昭王的交往并不多，时间也不长，但是他对楚昭王的评价却很高：“楚昭王知大道矣。其不失国也，宜哉！《夏书》曰：‘惟彼陶唐，帅彼天常，有此翼方。今失其行，乱其纪纲，乃灭而亡。’又曰：‘允出兹在兹。’由己率常，可矣。” []孔子把楚昭王比作上古帝王唐尧，认为他是一位知天达命的君主，能够循道而行，这是一种大智慧。

关于楚昭王礼聘孔子的另一个版本是《孔丛子·记问》：楚昭王委派使者重金礼聘孔子，孔门弟子宰予、冉有得知这一消息后兴奋不已，他们认为如果把孔子的政治智慧与楚国的强大国力完美地结合在一起，就能实现王天下的宏伟愿望！他们立即跑去问孔子道：“姜太公隐居修身多年，不改初衷，直到八十岁时遇见了周文王，他才放弃隐居生活，出仕辅佐周文王成就了王天下的伟业。许由则是帝尧时期的隐士，他标榜清高，崇尚自然，终生不愿为世事所累，帝尧让天下于他，他却推辞不受。请问他们二人谁更贤达？”

孔子是一个理想主义者，但是他主张积极入世，有所作为，所以他说：“各人的人生理想不同，许由的人生信仰是独善其身，姜太公的人生信仰则是兼利天下，他们分别实现了自己的人生理想，因此没有必要分出优劣高下。当然，从功利的角度来看，兼利天下的人生理想更具有积极意义，不过实现这样的人生理想关键不在于自己，而在于帝王是否圣明。当今之世，像周文王一样仁德贤明的帝王已经遇不到了，所以即使姜太公再世，又有谁能赏识重用呢？”

孔子把自己比作姜太公，他虽有经世之才和济世之愿，但是无人赏识和重用，所以只能空怀壮志，一事无成，他为了抒发自己怀才不遇的愤懑心情，特赋诗一首：

大道隐兮礼为基，

贤人竄兮将待时，

天下如一兮欲何之？

按照这种说法，孔子最终没有到楚国去从政，是因为他对各国诸侯已经彻底失望，他不愿意与他们同流合污，自毁清誉，于是主动拒绝了楚昭王的邀请。显然，这种说法是由后儒编造出来的，其目的是为了维护孔子的圣人形象。

（《左传·哀公四年＋哀公六年》《荀子·宥坐》《史记·孔子世家》《韩诗外传·卷七》《说苑·杂言》《孔子家语·在厄》）