众所周知，周杰伦(周董)出道以来，花边新闻不曾断过，绯闻女友一个换过一个，当人们都以为蔡依林是他第一个“J女郎”的时候，前女子团体“五分之一”成员吴佩珊，接受某周刊访问时，坦言周董是她生命中“第一个男人”，12年前，两人先后签入吴宗宪旗下，日久生情进而开始交往，她坦言16岁那年，在懵懵懂懂的情况下，将初夜献给了周杰伦。可悲的是，周杰伦的前女友侯佩岑早前刚传出“与周杰伦交往两年仍是处女”的传闻。两条与“处女”相关的消息，将很囧很无辜的周董拉入了“初夜门”。当“初夜门”渐渐平息的时候，人们已经不再关注周董与吴佩珊的初夜，而是周董与蔡依林的初夜！
    周杰伦在接受“聚焦360”访问时，首次明白回应“我说没有就太扯了，或者讲什么对女生都是一种伤害。”默认吴佩珊将初夜献给他。对此，周杰伦所属的杰威尔音乐，特地调出年代“聚焦360”的录音澄清，周董在节目中仅表明他回不回应都很扯，他认为对女生不要有任何响应比较好，他的响应就是为对方着想的响应，没有半字提及“认了破处”。
    暧昧不清是周董的一贯作风，周杰伦刚出道的时候曾被不少人质疑吐字不清，然而在感情问题上，他的态度向来比吐字更加不清。尽管蔡依林曾亲口承认恋情，周董却从未对此给个说法。江语晨曾被网友抓包到美国探周董班，对她，周董的回应是“她就是一般哥儿们”。为了宣传电影《刺陵》，周杰伦也不放过和林志玲搞暧昧的机会，他说志玲和自己是“可以互相谈心”的朋友，是谈不能说的秘密。
    　如果用一个词来形容娱乐圈的各类“门”事件，那么“雾里看花，水中望月”就是最合适不过的。外界一直认为蔡依林是周杰伦的首任“J女郎”,没想到,在她之前,周董还曾“搞定”过16岁的吴佩珊。周董与蔡依林的初夜更加受到关注，其实在陈冠希艳照门曝光蔡依林被牵扯之后，蔡依林出来澄清，首先澄清艳照门里的女主角肯定没有她，之后她又被媒体追问能否接受一夜情，蔡依林的回答是：“一夜情只与周董发生过。”那么也就是说周董与蔡依林发生一夜情的时候就已经不纯了。最近让周杰伦恼火的不只是吴佩珊的初夜宣言，最让周董“很生气”的，其实是被嘻哈歌手大支谱曲调侃他“没用过”侯佩岑。周董的私生活越来越富有传奇性的色彩了。周董倒底是一个什么样的男人呢，这是个值得探讨的问题！

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