《儒林外史》实际上是一部以知识分子生活为中心的历史，是反映当时广大知识分子生活面貌的长篇小说。全书的结构：

从纵的看，情节发展贯串着以下线索：知识分子中大部分人受到牢笼、毒害；个别人物受到迫害、镇压；还有一些正直的知识分子，在努力将自己的理想付诸实践的过程中逐步幻灭。这样几条线索或隐或现，时伏时起地贯串全部作品，从而反映了封建末世的真实景象。

从横的看，整体结构除楔子与尾声之外，可分成三大部分。吴敬梓将上述的几条线索按照现实生活发展的实际情况，精心地分别主次，妥善地安排在这几个部分中，使全书五十六回浑然一体。

在第一回中，通过“楔子”以“敷陈”创作的“大义”，塑造“名流”王冕以“隐括”小说的“全文”；又以最后一回“幽榜”回映”楔子”。“一上谕、一奏疏、一祭文，三篇鼎峙，以结全部大书，缀以词句，如太史公自序。”“楔子”提示了小说的全部情节。那个时代知识分子面临两种命运：一是读四书五经，写八股文章，沿着科举阶梯往上爬，成为朝廷命官、地方士绅；一是受到文字狱的迫害，以致家破人亡。七泖湖边三个未写出姓名的客人，愚昧无知、又热中于攀附权贵，预示了作品中后来三湖之会的情景。面对这种天下大乱的现实，即使是有理想、有操守的人物王冕，也束手无策，只能隐居在会稽山中终老。“楔子”中显示的这些画面，无异是整部小说情节的浓缩，是当时社会现实的缩影。正文只不过是将“楔子”中浓缩的内容点点融化，将现实的缩影徐徐舒展。而“幽榜”中的上谕点明“欲迪康兆姓，首先进用人才”；奏疏中则指出“开乡会制科”是难以取用人才的，所谓“夫萃天下之人才而限制于资格，则得之者少，失之者多”；祭文中更说“资格困人，贤豪同叹”。这就表明要治理天下，首先要进用人才；但科举制度又限制人才的进用，以致人才虽有，也不能尽其所用。这又与“楔子”中王冕的慨叹相呼应，回映前文，“血脉经络，无不贯穿玲珑”。

第一部分：第二回到三十回。主要描写为科举所牢笼、理学所毒害的一群士人。以二进（周进、范进）、二王（王德、王仁）、二严（严大位、严大育）以及汤奉、张师陆之流为代表，他们或愚昧无知，或口是心非，谋得功名后则为贪官、为劣绅，更加为非作歹、盘剥百姓。接着，又写了三湖之会，集中地暴露那些功名蹭蹬的士人的嘴脸：莺脰湖之会、西湖之会、莫愁湖之会。

第二部分：三十一回到四十六回。描写的重点在于这样一些士人：他们不受八股制艺的牢笼，坚持自己的社会理想，并努力付诸实践，但最终理想破灭。沿着这一条线索，着重写了三个中心：主祭泰伯祠、奏凯青枫城、送别三山门。

第三部分：四十七回到五十五回。重点描绘了第二部分中出现的肯定人物虽已成为过去，但他们的影响还在；第一部分中出现的否定人物依然四处活动，而且更为不堪。在第五十五回“述往思来”中，对既往的理想做了检讨，对未来的希望做了探索，从而完成了以“儒林”为中心的社会画卷。“幽榜”则与“楔子”相映照，点出科举限制人才的问题，使得整部小说的结构首尾一致，成一整体。

整部小说虽然没有统帅全书的人物，也没有围绕主角的一以贯之的情节。但整个作品的众多人物仍然相互联系，围绕着众多人物的情节仍然配置得宜，其艺术结构十分完整而严密。