来自中国台湾的吴嘉倩(林熙蕾饰演)在上海开了一家营销公司，惨淡经营着。有一次当她与农民企业家曾天高(孙红雷饰演)谈案子时，正好看到曾为追求香港天后芳娜，碰了一脸灰的通过。心有不甘的曾要一改自己乡巴佬的形象，遂聘用吴把他重新包装和设计，日后以新产品姿态重新推出，让他可以从头再追求芳娜(洪小玲饰演)。吴在别无选择下允诺，但她除了改造曾的外表外，还着手为他进行一次软件升级，要同时变动他的内涵。她先用体罚来更正曾的陋习和迫他戒烟，并安排大学教授为他独自讲课，教他上至天文下至地理，也让他学习上流社会的各种嗜好。到曾内外兼备的时刻，吴带他在上海招摇过市、出双入对，还蓄意挥金如土，俨然一对新贵情侣，引来各界注目。两人过了一阵快活日子，渐生情愫，但吴却通知他，这其实是她的营销策略，曾不解。但答案很快便出现，香港的八卦周刊用狗仔队偷拍形式，图文并茂的大肆报导曾吴两人的绯闻，原来吴曾嫁入香港的豪门，成为城中名媛，因丈夫不忠而失婚，曾弄得满城风雨。吴在外国疗伤一段时间后，到上海物色新生。她利用自己的八卦价值来煽起曾的人气，骗趋炎附势的芳娜自动牺牲。绯闻爆出后，吴托故离开上海，让芳娜可乘虚而入。果真，在一次画展开幕礼上，两人重新邂逅，因芳娜已认不出现在风度潇洒、学识过人的查尔斯(吴为曾取的洋名)。两人很快成为朋友，但还未到好朋友的地步。患了重伤风的吴回到上海，获知曾芳的进展，心里五味杂陈。
    因绯闻而在上海声名大噪的不只曾一人，很多大公司都慕名而来，上门找吴谈案子，趁便一睹佳人风采，使吴忙得不可开交。感冒加上劳累，使吴最终不支昏倒。醒来时发现自己在曾的家，原来他为了征询吴他出席芳的首映礼时要穿着甚么服饰，到公司去找她时，发现她一个人昏倒地上，便把她救回家。吴来不及带他去买新衣服，曾便把家里的一切衣服都抖出来穿给她看，等于为她做了一场时装秀。吴惊觉曾已是完整脱胎换骨，青蛙变成王子了。而曾也惊觉，与吴朝夕相对，两人之间已经有了感情。然而自己的梦中情人正在戏院门口等他，曾只好不舍的离去，吴也怏怏的回去公司。当晚，曾在众目睽睽和电视台转播之下，与芳联袂出席首映，曾如同腾云驾雾。但在酒会上，曾遇上一位熟悉的农民企业家，正在缠绕着一脸不屑的芳，对方认不出曾，曾也不敢相认，还用不甚光荣的手法把对方驱开。芳托故自动要求去曾的家，曾喜出望外，但也同时感到一阵内疚。回家后，通过一场内心挣扎，曾决议穿回以前的老套衣服，以原来面目面临芳。芳大怒，反客为主，把曾撵走。在此同时，吴与朋友借酒浇愁，喝了一个晚上后，拿了朋友的自行车醉醺醺的夜游上海，竟在外滩遇上无家可归、独自流连的曾。两人在江畔坐着，曾鼓足勇气向吴示爱，但不知道吴有没有听到，因为她睡着了，不过嘴边却泛着笑意。