唐伯虎与祝允明、文征明、徐祯卿并称“江南四才子”，他玩世不恭而又才气横溢，是个才子，但并不风流，更不下流。唐伯虎先后自号“桃花庵主”、“六如居士”，自治“逃禅仙吏”的印章，从未自称过“江南第一风流才子”，民间传说的“点秋香”艳事，也是纯属后人在文学创作时的想象。
    “唐伯虎点秋香”这个故事的雏形，最早出现在明代小说家王同轨的《耳谈》中，叙述的故事情节和现在我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说：苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。其实就笑了一下，陈公子便招架不住，于是暗访秋香踪迹。经过乔装打扮后，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说：府上有这么多婢女你随便挑。陈公子说：既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手上变成了《唐解元一笑姻缘》，一个古老的爱情故事，由陈公子演变为唐解元，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂浪漫。
    清代学者俞樾在《茶香室丛钞》中曾为唐伯虎辟谣，断定“三笑姻缘”是好事者把别人的事，安在他的名下，是一起张冠李戴的错案。据考证，秋香确有其人，本名林奴儿，字金兰，号秋香，是当时南京一名颇具名气的青楼名妓，在历史上确实被人点过，是不是唐伯虎点的呢？肯定不是。因为秋香比唐伯虎大20岁，那时不流行姐弟恋，俩人之间实难发生风流韵事。故事里的华学士是无锡东亭人华鸿山，出生于1497年，比唐伯虎小二十七岁，他中进士时唐伯虎早已去世三年了，根本不可能有唐伯虎到华家卖身投靠的事情发生。《苏州府志》也有记载：“小说有唐解元诡取华学士家婢秋香事，乃江阴吉道人，非唐伯虎也。”
    唐伯虎所生活的明代，经济十分发达，苏州是当时经济文化发展的中心城市。经济上的繁荣必然带来思想上的活跃，特别是知识分子的思想就十分解放，急需找到一个代言人，急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象，这就找到了唐伯虎身上。因为唐伯虎天性潇洒不羁，自身就有不拘礼法的性格特征。且看他写《默坐自省歌》：“头插花枝手把杯，听罢歌童看舞女。食色性也古人言，今人乃以之为耻。”哪里是自省？分明是自白：就是爱享乐，就是好女色；不当假道学，谁能奈我何？就这样，一顶风流帽扣在唐伯虎头上。在各种文艺作品中，文人墨客们故意让唐伯虎不拘礼法，让他放浪形骸。故意让唐伯虎闯朱门豪宅，让他和达官贵人插科打诨。故意让唐伯虎娶自己心爱的女人为妻，让他为争取自己的理想自由奋斗，这就是为什么要把点秋香的重任放在唐伯虎身上的原因。